Estudos da reação de arilação de heck usando sais de diazônio na síntese de hidroxiestilbenos e seus derivados

Resumo

Esse projeto visa a realização de um estudo interdisciplinar envolvendo síntese orgânica, ensaios biológicos/farmacológicos e a aplicação de modelos estatísticos e físicos-químicos. O objetivo principal do trabalho é encontrar condições ótimas para a preparação de hidroxi-estilbenos bioativos e análogos usando como etapa principal de síntese a Reação de Heck-Matsuda. A estratégia geral visa expandir a utilização de sais de arenodiazônio na obtenção de derivados complexos de estilbenos, bem como avaliar os fatores envolvidos nesse tipo de reação, com a utilização de Quimiometria como principal ferramenta, na busca pela condição ótima de reação e assim planejar o escalonamento da rota sintética. Objetivamos igualmente a obtenção de quantidades em escala de muitos gramas desses compostos com potencial atividade farmacológica para estudos bioquímicos e farmacológicos junto ao grupo do Prof. Dr. Hiroshi Aoyama (IB/Unicamp) - ou seja, a atividades dos análogos do resveratrol e DMU-212 obtidos nesse trabalho. A condição otimizada também permitirá um estudo mais aprofundado do mecanismo das reações utilizando ioniziação por EM (ESI) para análise de intermediários do ciclo catalítico.