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Reações de Heck orientadas pelo substrato com sais de arenodiazônio e desenvolvimento da versão enantiosseletiva da reação de Heck-Matsuda

Processo: 13/00544-0
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de agosto de 2013
Vigência (Término): 31 de julho de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Juliana Manso de Oliveira Silva
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Paládio   Catálise homogênea   Síntese orgânica

Resumo

A presente proposta encontra-se subdividida em dois sub-projetos. O primeiro estudará a reação de Heck-Matsuda orientada pelo substrato em sistemas alílicos e não alílicos, objetivando criar ferramentas práticas e eficientes para a obtenção de compostos arilados com alto controle régio- e estereoisomérico. Os produtos destas reações serão aplicados no desenvolvimento de uma nova metodologia para a reação de Tsuji-Trost, numa rota inédita visando a obtenção de análogos de produtos naturais com potencial atividade anti-neoplásica e na síntese assimétrica de ciclopentenos substituídos. O segundo sub-projeto visa ampliar consideravelmente o presente escopo da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva, desenvolvida recentemente no grupo de pesquisas. Nessa proposta, estaremos preparando novos ligantes quirais do tipo bisoxazolinas e alguns derivados dessas para produzir catalisadores quirais de paládio in situ. Novos substratos serão avaliados na reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva visando ampliar o escopo da reação de arilação. Os primeiros alvos serão os sistemas bisalilicos, que poderão funcionar com precursores de aril lactonas enantiomericamente enriquecidas. Os primeiros experimentos tem por objetivo a geração de aril lactonas de cinco membros, que serão estendidos posteriormente a outros sistemas.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DE OLIVEIRA, JULIANA MANSO; ANGNES, RICARDO ALMIR; KHAN, ISMAT ULLAH; POLO, ELLEN CHRISTINE; HEERDT, GABRIEL; SERVILHA, BRUNO M.; MENEZES DA SILVA, VITOR H.; BRAGA, ATAUALPA A. C.; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Enantioselective, Noncovalent, Substrate-Directable Heck-Matsuda and Oxidative Heck Arylations of Unactivated Five-Membered Carbocyclic Olefins. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 24, n. 45, p. 11738-11747, AUG 9 2018. Citações Web of Science: 4.
SILVA, JULIANA DE OLIVEIRA; ANGNES, RICARDO A.; MENEZES DA SILVA, VITOR H.; SERVILHA, BRUNO M.; ADEEL, MUHAMMAD; BRAGA, ATAUALPA A. C.; APONICK, AARON; CORREIA, CARLOS ROQUE D. Intermolecular Noncovalent Hydroxy-Directed Enantioselective Heck Desymmetrization of Cyclopentenol: Computationally Driven Synthesis of Highly Functionalized cis-4-Arylcyclopentenol Scaffolds. Journal of Organic Chemistry, v. 81, n. 5, p. 2010-2018, MAR 4 2016. Citações Web of Science: 25.

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