Reações de acoplamento-A3 na síntese da 6-Codonopsinina e Monomorina I

Resumo

Este projeto trata da aplicação de reações de acoplamento entre aldeídos, aminas e alquinos (A3) na síntese de dois alcaloides de ocorrência natural, a codonopsinina e monomorina I. A reação de acoplamento A3 é uma poderosa ferramenta de construção de ligação carbono-carbono e carbono-heteroátomo permitindo a preparação de esqueletos funcionalizados de grande potencial sintético. A proposta está baseada na reação de acoplamento de um composto organometálico gerado in situ, a partir de um alquino e um sal ou complexo metálico, e um eletrófilo nitrogenado (também gerado in situ a partir de uma amina e um aldeído, resultando em iminas ou sais de imínio). Em estudos recentemente desenvolvidos em nosso laboratório, foram preparados alguns derivados hidróxi-propargilaminicos pela reação de acoplamento A3 entre aldeídos, aminas e alquinóis. Para o estudo em questão, deverão ser preparados aldeídos apropriados de modo que o esqueleto carbônico resultante da reação de acoplamento A3 contenha funcionalizações estrategicamente posicionadas a fim de permitir duas ciclizações via nitrogênio da propargilamina resultante da reação de acoplamento A3, e com isso permitir a formação do esqueleto indolizidinico e pirrolidinico da Codonopisinina e Monomorina I, respectivamente. Para tanto, deverão ser empregados resultados de projetos desenvolvidos anteriormente no grupo por outros alunos.(AU)