Reações de haloaminação enantiosseletivas visando a síntese de aminodióis

Resumo

Esta proposta tem como foco promover e estudar reações de haloaminação enantiosseletivas visando a síntese de aminodióis. O álcool alílico e principalmente seus análogos estruturais são compostos orgânicos de grande interesse à comunidade acadêmica, uma vez que permitem uma gama de transformações químicas. Na primeira etapa dessa proposta pretende-se desenvolver uma versão enantiosseletiva pioneira de reações de haloaminação intramolecular de derivados de álcoois alílicos promovidas por paládio(II)/cobre(II). Na segunda etapa desta proposta, pretende-se aplicar os produtos das reações de haloaminação intramolecular como intermediários nas sínteses dos produtos naturais Esfingosina e isômeros da Jaspina, e avalia-los como agentes antitumorais frente a linhagens celulares de câncer de mama (MDA-MB-231), câncer de pequenas células de pulmão (A549) e melanoma murino (B16-F12). Paralelamente aos estudos de catálise, com o auxílio da espectrometria de massas e de cálculos teóricos pretende-se investigar e propor um ciclo-catalítico para a reação de haloaminação, identificando através das técnicas analíticas os intermediários reativos. Pretende-se através da proposição do ciclo-catalítico, um melhor entendimento da causa da possível régio-, diastereo- enantioesseletividade na formação dos produtos haloaminados. Com o desenvolvimento desta proposta espera-se cooperar com o aumento e a diversificação da produtividade científica e tecnológica da pesquisa brasileira além de se ampliar os conhecimentos de química orgânica que possam ser úteis para a comunidade científica. (AU)