| Texto completo | |
| Autor(es): |
Alves, Leandro de C.
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Desidera, Andre L.
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de Oliveira, Kleber T.
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Newton, Sean
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Ley, Steven V.
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Brocksom, Timothy J.
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Número total de Autores: 6
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| Afiliação do(s) autor(es): | [1] Univ Fed Sao Carlos, Dept Quim, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil
[2] Univ Cambridge, Dept Chem, Cambridge CB2 1EW - England
Número total de Afiliações: 2
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| Tipo de documento: | Artigo Científico |
| Fonte: | ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; v. 13, n. 28, p. 7633-7642, 2015. |
| Citações Web of Science: | 7 |
| Resumo | |
A route to enantiopure (R)-(+)-3-methyl-6-isopropenyl-cyclohept-3-enone-1, an intermediate for terpenoids, has been developed and includes a highly chemo- and regioselective Tiffeneau-Demjanov reaction. Starting from readily available (R)-(-)-carvone, this robust sequence is available on a deca-gram scale and uses flow chemistry for the initial epoxidation reaction. The stereochemistry of the addition of two nucleophiles to the carbonyl group of (R)-(-)-carvone has been determined by X-ray diffraction studies and chemical correlation. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 11/13993-2 - Metodologias para a síntese de terpenos bioativos |
| Beneficiário: | Timothy John Brocksom |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Processo FAPESP: | 13/06532-4 - Reações de acoplamento cruzado na síntese de novos fotossensibilizadores de alta conjugação |
| Beneficiário: | Kleber Thiago de Oliveira |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Processo FAPESP: | 14/12001-4 - Estudo de novos compostos guaiano, espiros e benzenos substituídos derivados da (R)-(-)-carvona e síntese total em fluxo do spirodienal a e spirangien a metil éster |
| Beneficiário: | Leandro de Carvalho Alves |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado |