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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Morita-Baylis-Hillman adducts as building blocks of heterocycles: a simple approach to 4-substituted pyrazolones, and mechanism investigation via ESI-MS(/MS)

Texto completo
Autor(es):
Barcelos, Rosimeire C. [1] ; Zeoly, Lucas A. [1] ; Rodrigues, Jr., Manoel T. [1] ; Ferreira, Bruno R. V. [2] ; Eberlin, Marcos N. [2] ; Coelho, Fernando [1]
Número total de Autores: 6
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Lab Synth Nat Prod & Drugs, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Estadual Campinas, Lab ThoMSon Mass Spectrometry, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: MONATSHEFTE FUR CHEMIE; v. 146, n. 9, p. 1557-1570, SEP 2015.
Citações Web of Science: 4
Resumo

We describe herein an efficient approach for the preparation of 4-substituted 2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-ones starting from Morita-Baylis-Hillman adducts. These heterocycles were obtained in two or three steps as single isomers with moderate to good overall yields. One efficient and alternative methodology for the synthesis of alpha-methyl-beta-ketoesters is also reported (up to 91 % yield). Additionally, the mechanism of formation of pyrazolones was investigated employing ESI-MS/MS reaction monitoring. (AU)

Processo FAPESP: 12/24783-1 - Morita-Baylis-Hillman em química medicinal: síntese e avaliação biológica neuroprotetora, antimicrobiana e antitumoral de novos heterociclos, oximas e nitronas
Beneficiário:Rosimeire Coura Barcelos
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado