Síntese de novos heterociclos com potencial atividade biológica, explorando os Adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de construção

• Processo: 16/23005-6
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2017
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2020
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Acordo de Cooperação: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
• Pesquisador responsável: Fernando Antonio Santos Coelho
• Beneficiário: Fábio de Souza Fernandes
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Ciclização
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamentos C-N | amino-ésteres | ciclização | heterociclos | Indolinas | Morita-Baylis-Hillman | Química Orgânica

Resumo

Esse projeto de Pós-Doutorado tem por objetivo explorar ainda mais a potencialidade de adutos de Morita-Baylis-Hillman como substratos versáteis para a síntese de heterociclos com novos padrões estruturais e potencial atividade biológica. Reações de N-alquilação ou aminação redutiva em alfa-amino-ésteres, preparados em 3 etapas a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman, será utilizado como estratégia para a síntese de novos heterociclos derivados de 2-piperazinonas, 2-morfolinonas, e 2-quinolinonas. Esses novos heterociclos terão os seus perfis biológicos determinados. Em um segundo subprojeto, pretendemos explorar os acoplamentos C-N nos mesmos alfa-amino-ésteres, obtendo assim indolinas substituídas, com boa estereosseletividade (AU)

Publicações científicas

(5)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

FERNANDES, FABIO S.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; ZEOLY, LUCAS A.; CONTI, CAROLINE; ANGOLINI, CELIO F. F.; EBERLIN, MARCOS NOGUEIRA; COELHO, FERNANDO. Vinyl-1,2,4-oxadiazoles Behave as Nucleophilic Partners in Morita-Baylis-Hillman Reactions. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 24, p. 15118-15127, DEC 21 2018. (18/02611-0, 13/07600-3, 16/23005-6)

SILVA, THIAGO S.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; SANTOS, HUGO; ZEOLY, LUCAS A.; ALMEIDA, WANDA P.; BARCELOS, ROSIMEIRE C.; GOMES, RALPH C.; FERNANDES, FABIO S.; COELHO, FERNANDO. Recent advances in indoline synthesis. Tetrahedron, v. 75, n. 14, p. 2063-2097, APR 5 2019. (15/09205-0, 18/02611-0, 13/07600-3, 16/23005-6)

CAPRETZ-AGY, ANDRE; FERNANDES, FABIO S.; RODRIGUES JR, MANOEL T.; CONTI, CAROLINE; COELHO, FERNANDO. Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction with Vinyl-oxadiazoles: An Expeditious Approach to Access New Heterocyclic Arrangements. Synlett, v. 31, n. 6, p. 622-626, APR 1 2020. (18/02611-0, 13/07600-3, 16/23005-6)

FERNANDES, FABIO S.; SANTOS, HUGO; LIMA, SAMIA R.; CONTI, CAROLINE; RODRIGUES JR, MANOEL T.; ZEOLY, LUCAS A.; FERREIRA, LEONARDO L. G.; KROGH, RENATA; ANDRICOPULO, ADRIANO D.; COELHO, FERNANDO. Discovery of highly potent and selective antiparasitic new oxadiazole and hydroxy-oxindole small molecule hybrids. EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, v. 201, SEP 1 2020. (18/02611-0, 13/07600-3, 16/23005-6, 15/09205-0)

CAMILO, NILTON S.; SANTOS, HUGO; ZEOLY, LUCAS A.; FERNANDES, FABIO S.; RODRIGUES JR, MANOEL T.; SILVA, THIAGO S.; LIMA, SAMIA R.; SERAFIM, JOSE CLAUDIO; DE OLIVEIRA, ALINE S. B.; CARPANEZ, ARTHUR G.; et al. An Improved Protocol for the Morita-Baylis-Hillman Reaction Allows Unprecedented Broad Synthetic Scope. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. N/A, p. 9-pg., 2022-01-19. (18/00299-0, 18/02611-0, 16/23005-6, 13/07600-3, 15/09205-0)