Total Synthesis and Tentative Structural Elucidation of Cryptomoscatone E3: Interplay of Experimental and Computational Studies

Autor(es)

Novaes, Luiz F. T. ^[1] ; Sarotti, Ariel M. ^[2] ; Pilli, Ronaldo A. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Estadual Campinas Unicamp, Inst Quim, Dept Quim Organ, BR-13084971 Campinas, SP - Brazil

^[2] Univ Nacl Rosario, CONICET, Fac Ciencias Bioquim & Farmaceut, Inst Quim Rosario, RA-2000 Rosario, Santa Fe - Argentina

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 80, n. 24, p. 12027-12037, DEC 18 2015.
• Citações Web of Science: 22

Resumo

A successful combination of computational chemistry and total synthesis was explored to tentatively elucidate the absolute configuration of cryptomoscatone E3, a polyketide isolated from the Brazilian tree Cryptocarya mandiocanna. Two independent synthetic approaches are discussed based on asymmetric allylation, ring closing metathesis, and aldol reactions. (AU)

• Processo FAPESP: 13/07607-8 - CMPO - Centro Multidisciplinar de Pesquisa em Obesidade e Doenças Associadas
• Beneficiário: Licio Augusto Velloso
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 09/51602-5 - Biologia química: novos alvos moleculares naturais e sintéticos contra o câncer, estudos estruturais, avaliação biológica e modo de ação
• Beneficiário: Ronaldo Aloise Pilli
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático