NIR bacteriochlorin chromophores accessed by Heck and Sonogashira cross-coupling reactions on a tetrabromobacteriochlorin derivative

Autor(es)

de Assis, Francisco F. ^[1] ; Ferreira, Marco A. B. ^[1] ; Brocksom, Timothy J. ^[1] ; de Oliveira, Kleber T. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Fed Sao Carlos UFSCar, Dept Quim, Rodovia Washington Luiz, km 235, SP 310, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; v. 14, n. 4, p. 1402-1412, 2016.
• Citações Web of Science: 8

Resumo

The synthesis of a new tetrabromobacteriochlorin BCBr4 is reported having the 3,4-dibromo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde (10) as the major precursor. The BCBr4 was successfully employed in Pd cross-coupling reactions with methyl acrylate, phenyl acetylene and 4-ethynylanisole. In all three cases, the desired tetra-coupled products were obtained in good to excellent yields, and present a significant red shift in the UV-Vis bands above 800 nm. DFT and TD-DFT theoretical analyses of the NIR bacteriochlorin chromophores were performed in order to evaluate the effect of beta substitution on their electronic structures. (AU)

• Processo FAPESP: 11/13993-2 - Metodologias para a síntese de terpenos bioativos
• Beneficiário: Timothy John Brocksom
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/02311-3 - Novas abordagens na síntese assimétrica de tetraidrofuranos e tetraidropiranos substituídos com potencial aplicação na preparação de moléculas bioativas
• Beneficiário: Marco Antonio Barbosa Ferreira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/06532-4 - Reações de acoplamento cruzado na síntese de novos fotossensibilizadores de alta conjugação
• Beneficiário: Kleber Thiago de Oliveira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 12/24096-4 - Reações de Acoplamento Cruzado em Tetrabromobacterioclorinas: Abordagens para a Síntese de Sistemas de Alta Conjugação
• Beneficiário: Francisco Fávaro de Assis
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado