Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Indolizines to alpha,beta-Unsaturated Ketones

Autor(es)

Menezes Correia, Jose Tiago ; List, Benjamin ; Coelho, Fernando

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION; v. 56, n. 27, p. 7967-7970, JUN 26 2017.
• Citações Web of Science: 34

Resumo

A catalytic enantioselective conjugate addition of indolizines to enones is described. The chiral phosphoric acid (S)-TRIP activates alpha,beta-unsaturated ketones, thereby promoting an enantioface-differentiating attack by indolizines. Using this reaction, several alkylated indolizines were synthesized in good yields and with enantiomeric ratios of up to 98:2. (AU)

• Processo FAPESP: 13/10449-5 - Adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de contrução eficientes para a síntese de moléculas de interesse biológico
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 14/02062-6 - Explorando o conceito de ACDC nas reações de hidrogenação e de Friedel-Crafts utilizando indolizinas obtidas a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman
• Beneficiário: José Tiago Menezes Correia
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs