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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

3-Alkenyltyrosines Accessed by Suzuki-Miyaura Coupling: A Key Intermediate in the Synthesis and Mechanistic Study of Povarov Multicomponent Reactions

Texto completo
Autor(es):
Vasconcelos, Stanley N. S. ; Menezes da Silva, Vitor H. ; Braga, Ataualpa A. C. ; Shamim, Anwar ; Souza, Frederico B. ; Pimenta, Daniel C. ; Stefani, Helio A.
Número total de Autores: 7
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY; v. 6, n. 7, p. 913-920, JUL 2017.
Citações Web of Science: 3
Resumo

3-Vinyl and 3-stilbenyl tyrosine derivatives, accessed by the Suzuki-Miyaura coupling reaction in good yields, are presented. These synthetic olefins then provided a fast and effective synthesis of functionalized quinolines by a silver-catalyzed, microwave-mediated Povarov reaction in just 40min. In addition, we demonstrate a tandem one-pot microwave-mediated Povarov-CuAAC (copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition) synthesis to provide a 1,2,3-triazole ring with 35% overall yield. We propose a Povarov/aromatization mechanism, based on high-resolution mass spectrometry experiments, combined with computational studies based on density functional theory (DFT) methods. (AU)

Processo FAPESP: 15/01491-3 - Estudo teórico das reações de acoplamento-cruzado: catálise homogênea e heterogênea
Beneficiário:Ataualpa Albert Carmo Braga
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 13/04813-6 - Estudos mecanísticos da reação de Heck-Matsuda: uma investigação teórica
Beneficiário:Vitor Hugo Menezes da Silva
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 13/17960-7 - Funcionalização da 3-Iodo-(L)-Tirosina via Reação de Suzuki-Miyaura Empregando Organotrifluoroboratos de Potássio
Beneficiário:Stanley Nunes Siqueira Vasconcelos
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 15/11840-5 - Estudo teórico sobre a seletividade das reações de Heck-Mizoroki: uma comparação mecanística entre catalisadores de Ni e Pd
Beneficiário:Vitor Hugo Menezes da Silva
Linha de fomento: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Processo FAPESP: 12/00424-2 - Síntese de pequenas bibliotecas empregando organotrifluoroboratos de potássio em reações de Suzuki-Miyaura
Beneficiário:Helio Alexandre Stefani
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático