3-Alkenyltyrosines Accessed by Suzuki-Miyaura Coupling: A Key Intermediate in the Synthesis and Mechanistic Study of Povarov Multicomponent Reactions

Autor(es)

Vasconcelos, Stanley N. S. ; Menezes da Silva, Vitor H. ; Braga, Ataualpa A. C. ; Shamim, Anwar ; Souza, Frederico B. ; Pimenta, Daniel C. ; Stefani, Helio A.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY; v. 6, n. 7, p. 913-920, JUL 2017.
• Citações Web of Science: 3

Resumo

3-Vinyl and 3-stilbenyl tyrosine derivatives, accessed by the Suzuki-Miyaura coupling reaction in good yields, are presented. These synthetic olefins then provided a fast and effective synthesis of functionalized quinolines by a silver-catalyzed, microwave-mediated Povarov reaction in just 40min. In addition, we demonstrate a tandem one-pot microwave-mediated Povarov-CuAAC (copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition) synthesis to provide a 1,2,3-triazole ring with 35% overall yield. We propose a Povarov/aromatization mechanism, based on high-resolution mass spectrometry experiments, combined with computational studies based on density functional theory (DFT) methods. (AU)

• Processo FAPESP: 13/17960-7 - Funcionalização da 3-Iodo-(L)-Tirosina via Reação de Suzuki-Miyaura Empregando Organotrifluoroboratos de Potássio
• Beneficiário: Stanley Nunes Siqueira Vasconcelos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 12/00424-2 - Síntese de pequenas bibliotecas empregando organotrifluoroboratos de potássio em reações de Suzuki-Miyaura
• Beneficiário: Helio Alexandre Stefani
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 15/01491-3 - Estudo teórico das reações de acoplamento-cruzado: catálise homogênea e heterogênea
• Beneficiário: Ataualpa Albert Carmo Braga
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/04813-6 - Estudos mecanísticos da reação de Heck-Matsuda: uma investigação teórica
• Beneficiário: Vitor Hugo Menezes da Silva
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 15/11840-5 - Estudo teórico sobre a seletividade das reações de Heck-Mizoroki: uma comparação mecanística entre catalisadores de Ni e Pd
• Beneficiário: Vitor Hugo Menezes da Silva
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado