One-Step Synthesis of Methoxylated Phloroglucinol Derivatives Promoted by Niobium Pentachloride: An Experimental and Theoretical Approach

Autor(es)

dos Santos, Willian Henrique ; de Oliveira, Eliezer Fernando ; Lavarda, Francisco Carlos ; Leonarczyk, Ives Antonio ; Barbosa Ferreira, Marco Antonio ; da Silva-Filho, Luiz Carlos

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: SYNTHESIS-STUTTGART; v. 49, n. 11, p. 2402-2410, JUN 2017.
• Citações Web of Science: 6

Resumo

Phloroglucinol derivatives are an important class of natural compounds featuring the rhodomyrtone derivatives. In this work, the synthesis of compounds with a structure core of rhodomyrtosone I is described using a multicomponent reaction between aldehyde derivatives, dihydroresorcinol, and 3,5-dimethoxyphenol promoted by niobium pentachloride. This new method is simple, cost-effective, and provides a good yield. In addition, it can be conducted in good reaction times. Using Density Functional Theory (DFT) studies, bases are provided for a proposed reaction mechanism for the multicomponent reaction by exploring the energetics of proposed reactive intermediates and transition states. (AU)

• Processo FAPESP: 15/08541-6 - Ressonância magnética nuclear: além da determinação estrutural
• Beneficiário: Claudio Francisco Tormena
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 16/01599-1 - Estudos sobre o uso do NbCl5 em reações multicomponentes visando à síntese de corantes orgânicos
• Beneficiário: Luiz Carlos da Silva Filho
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 12/21983-0 - Estrutura eletrônica de materiais orgânicos para aplicações em camadas ativas de células solares
• Beneficiário: Eliezer Fernando de Oliveira
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 14/20410-1 - Estrutura eletrônica de materiais orgânicos para aplicações em camadas ativas de células solares
• Beneficiário: Francisco Carlos Lavarda
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular