Catalytic Asymmetric Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Cryptoconcatone H

Autor(es)

-Felice, Franco Della ; Sarotti, Ariel M. ; Pilli, Ronaldo A.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 82, n. 17, p. 9191-9197, SEP 1 2017.
• Citações Web of Science: 8

Resumo

The total synthesis and structural revision of (+)-cryptoconcatone H are described. Guided by computational studies for the final structure assignment, the stereogenic centers at the tetrahydropyran moiety of (+)-cryptoconcatone H were assembled through catalytic asymmetric methodologies: Krische allylation, cross-metathesis reaction, and THP formation via Pd(II)-catalyzed cyclization. Finally, a Krische allylation reaction established the last stereocenter, and the lactone moiety was formed by ring-closing metathesis. (AU)

• Processo FAPESP: 14/25474-8 - Síntese e avaliação biológica da Brevipolida A, Criptomoscatona F1 e de compostos relacionados
• Beneficiário: Franco Della Felice
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 16/12541-4 - Abordagem biomimética para a síntese de alcalóides Stemona.
• Beneficiário: Ronaldo Aloise Pilli
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/07607-8 - CMPO - Centro Multidisciplinar de Pesquisa em Obesidade e Doenças Associadas
• Beneficiário: Licio Augusto Velloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs