Conversion of D-Fructose to 5-(Hydroxymethyl)furfural: Evaluating Batch and Continuous Flow Conditions by Design of Experiments and In-Line FTIR Monitoring

Autor(es)

Galaverna, Renan ^[1] ; Breitkreitz, Marcia C. ^[1] ; Pastre, Julio C. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Campinas UNICAMP, Inst Chem, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ACS SUSTAINABLE CHEMISTRY & ENGINEERING; v. 6, n. 3, p. 4220-4230, MAR 2018.
• Citações Web of Science: 12

Resumo

The dehydration reaction of D-(-)-fructose into 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF) in both batch and continuous flow conditions was comprehensively studied using the statistical tool design of experiments (DoE), employing i-PrOH/DMSO as the solvent system in the presence of the solid acid catalyst Amberlyst-15. Initially, screening of different alcohols (MeOH, EtOH, i-PrOH, and t-BuOH) showed that i-PrOH provides better selectivity and yield compared to the other alcohols, along with minimum formation of byproducts when associated with small amounts of DMSO (15% v/v) as a cosolvent. To confirm the selectivity of the reaction, all of the possible byproducts (HMF-ethers and/or ketals) formed during the reaction between HMF and i-PrOH were synthesized. Factors like temperature, amount of DMSO, time (flow rate), and catalyst loading were evaluated by a full factorial design, and the results indicated that temperature presents the greatest influence in both batch (HMF in 71% yield) and continuous flow regime (HMF in 95% yield). In addition, a FTIR device was coupled to the continuous flow micro reactor, allowing for the first time constant in-line monitoring for this transformation, thereby showing the long-term stability of Amberlyst-15 and process robustness. (AU)

• Processo FAPESP: 13/07607-8 - CMPO - Centro Multidisciplinar de Pesquisa em Obesidade e Doenças Associadas
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• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 06/57897-9 - Preparação, caracterização e aplicação de novas fases estacionárias para cromatografia líquida de alta eficiência e eletrocromatografia
• Beneficiário: Carol Hollingworth Collins
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 16/05636-9 - Desenvolvimento de métodos analíticos inovadores para analitos de interesse farmacêutico empregando cromatografia com fluido supercrítico de ultra alta eficiência (UHPSFC) em associação com ferramentas quimiométricas
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• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 14/26378-2 - Desenvolvimento de metodologias e processos de síntese empregando uma nova plataforma tecnológica: a síntese de produtos naturais e derivados com potencial atividade farmacológica assistida por micro e meso reatores contínuos
• Beneficiário: Júlio Cezar Pastre
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores