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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Base-Controlled Regioselective Functionalization of Chloro-Substituted Quinolines

Texto completo
Autor(es):
Murie, Valter E. [1] ; Nishimura, Rodolfo H. V. [2, 1] ; Rolim, Larissa A. [3] ; Vessecchi, Ricardo [2] ; Lopes, Norberto P. [1] ; Clososki, Giuliano C. [2, 1]
Número total de Autores: 6
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Nucleo Pesquisas Prod Nat & Sintet, Ave Cafe S-N, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil
[2] Univ Sao Paulo, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, Dept Quim, Ave Bandeirantes 3900, BR-14040901 Ribeirao Preto, SP - Brazil
[3] Univ Fed Vale Sao Francisco, Colegiado Ciencias Farmaceut, Ave Jose de Sa Manicoba S-N, BR-56304205 Petrolina, PE - Brazil
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 83, n. 2, p. 871-880, JAN 19 2018.
Citações Web of Science: 5
Resumo

We prepared a number of di- and trifunctionalized quinolines by selective metalation of chloro-substituted quinolines with metal amides followed by reaction with different electrophiles. Metalation of the C-3 position of the quinolinic ring with lithium diisopropylamide at -70 degrees C is easy to achieve, whereas reaction with lithium magnesium and lithium zinc amides affords C-2 or C-8 functionalized derivatives in a regioselective fashion. These complementary methods could be rationalized by DFT calculations and are convenient strategies toward the synthesis of bioactive quinoline derivatives such as chloroquine analogues. (AU)

Processo FAPESP: 15/21364-6 - Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização dirigida de quinolinas visando a síntese de compostos de interesse medicinal
Beneficiário:Valter Eduardo Murie
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 15/01466-9 - Funcionalização dirigida de quinazolinas e quinazolinonas visando a síntese de substâncias bioativas
Beneficiário:Rodolfo Hideki Vicente Nishimura
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 15/12811-9 - Funcionalização dirigida de arenos e heteroarenos visando a síntese de substâncias de interesse medicinal
Beneficiário:Giuliano Cesar Clososki
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 14/23604-1 - Química computacional: uma ferramenta para estudos envolvendo espectrometria de massas, reatividade e mecanismos de reação/fragmentação de compostos orgânicos
Beneficiário:Ricardo Vessecchi Lourenço
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular