Base-Controlled Regioselective Functionalization of Chloro-Substituted Quinolines

Autor(es)

Murie, Valter E. ^[1] ; Nishimura, Rodolfo H. V. ^{[2, 1]} ; Rolim, Larissa A. ^[3] ; Vessecchi, Ricardo ^[2] ; Lopes, Norberto P. ^[1] ; Clososki, Giuliano C. ^{[2, 1]}

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Nucleo Pesquisas Prod Nat & Sintet, Ave Cafe S-N, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, Dept Quim, Ave Bandeirantes 3900, BR-14040901 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[3] Univ Fed Vale Sao Francisco, Colegiado Ciencias Farmaceut, Ave Jose de Sa Manicoba S-N, BR-56304205 Petrolina, PE - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 83, n. 2, p. 871-880, JAN 19 2018.
• Citações Web of Science: 6

Resumo

We prepared a number of di- and trifunctionalized quinolines by selective metalation of chloro-substituted quinolines with metal amides followed by reaction with different electrophiles. Metalation of the C-3 position of the quinolinic ring with lithium diisopropylamide at -70 degrees C is easy to achieve, whereas reaction with lithium magnesium and lithium zinc amides affords C-2 or C-8 functionalized derivatives in a regioselective fashion. These complementary methods could be rationalized by DFT calculations and are convenient strategies toward the synthesis of bioactive quinoline derivatives such as chloroquine analogues. (AU)

• Processo FAPESP: 15/01466-9 - Funcionalização dirigida de quinazolinas e quinazolinonas visando a síntese de substâncias bioativas
• Beneficiário: Rodolfo Hideki Vicente Nishimura
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 15/21364-6 - Aplicação de Reagentes Organometálicos na Funcionalização Dirigida de Quinolinas Visando a Síntese de Compostos de Interesse Medicinal
• Beneficiário: Valter Eduardo Murie
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 15/12811-9 - Funcionalização dirigida de arenos e heteroarenos visando a síntese de substâncias de interesse medicinal
• Beneficiário: Giuliano Cesar Clososki
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 14/23604-1 - Química computacional: uma ferramenta para estudos envolvendo espectrometria de massas, reatividade e mecanismos de reação/fragmentação de compostos orgânicos
• Beneficiário: Ricardo Vessecchi Lourenço
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular