Synthesis of (Z)-beta-halo alpha,beta-unsaturated carbonyl systems via the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid

Autor(es)

da Silva, Vitor A. F. ^[1] ; da Silva, Gustavo P. ^[1] ; Matsuo, Bianca T. ^[1] ; Ali, Akbar ^{[1, 2]} ; Davis, Rebecca L. ^[3] ; Zukerman-Schpector, Julio ^[1] ; Correa, Arlene G. ^[1] ; Paixao, Marcio W. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Fed Univ Sao Carlos UFSCar, Dept Chem, Ctr Excellence Res Sustainable Chem CERSusChem, Sao Carlos, SP - Brazil

^[2] Univ Sargodha, Dept Chem, Sargodha 40100 - Pakistan

^[3] Univ Manitoba, Dept Chem, Winnipeg, MB - Canada

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; v. 17, n. 3, p. 519-526, JAN 21 2019.
• Citações Web of Science: 4

Resumo

A convenient and broadly applicable method for the hydrohalogenation of ynones is described, by the combination of halotrimethylsilanes and tetrafluoroboric acid. Practically, one equivalent of HX (BrOnsted acid) and BF3 (Lewis acid) is smoothly generated, which activates the carbonyl compounds. Through this protocol, 42 examples of (Z)--halovinyl carbonyl compounds (Cl, Br and I) were obtained, in good yields and high stereoselectivity having 2-MeTHF as a solvent. (AU)

• Processo FAPESP: 16/14560-6 - Combinação de reações organocatalisada e multicomponente visando a síntese assimétrica de Tetrahidroquinolinas substituídas
• Beneficiário: Vitor Alcantara Fernandes da Silva
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Processo FAPESP: 15/17141-1 - Desenvolvimento e Estudos Mecanísticos de Novas Metodologias Sintéticas para Síntese de Compostos Bioativos
• Beneficiário: Ricardo Samuel Schwab
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 16/12622-4 - Organocatálise Assimétrica Direcionada por Contra-Ânionl: Síntese de Sistemas Heterocíclicos e Funcionalização de Peptídeos
• Beneficiário: Márcio Weber Paixão
• Linha de fomento: Bolsas no Exterior - Pesquisa
• Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia