Structure and Absolute Configuration of Secondary Metabolites from Two Strains of Streptomyces chartreusis Associated with Attine Ants

Autor(es)

Humberto E. Ortega ^[1] ; João M. Batista Jr. ; Weilan G. P. Melo ^[3] ; Gabriela T. de Paula ^[4] ; Mônica T. Pupo ^[5]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto - Brasil

^[3] Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto - Brasil

^[4] Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto - Brasil

^[5] Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto - Brasil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of the Brazilian Chemical Society; v. 30, n. 12, p. 2672-2680, 2019-10-24.

Resumo

The antibiotic streptazolin (1), its E-isomer (2), along with the stereoisomers strepchazolin A (3) and strepchazolin B (4) and the inorganic compound cyclooctasulfur (5) were produced in solid culture by Streptomyces chartreusis ICBG377, which was isolated from the fungal garden of the leaf-cutter ant Acromyrmex subterraneus brunneus. This is the first time compound 2 is reported as a natural product. Compound 5, which showed antagonist activity against the specialized pathogenic fungus Escovopsis sp., was also produced by Streptomyces chartreusis ICBG323, isolated from the exoskeleton of winged male of Mycocepurus goeldii. The absolute configurations of 3 and 4 were confirmed by the combination of vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy and density functional theory (DFT) calculations. These results clearly demostrate the power of VCD to tell apart epimeric natural products. Compounds 1, 3 and 4 were produced by geographically distant but phylogenetically close strains, S. chartreusis ICBG 377 isolated in Brazil, and S. chartreusis NA02069, a marine sediment strain isolated in China. (AU)

• Processo FAPESP: 17/05920-1 - Estudo químico e ecológico da actinobactéria MG28-1.10 isolada de machos alados de Mycocepurus goeldii
• Beneficiário: Gabriela Toninato de Paula
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 15/07089-2 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 15/01001-6 - Descobrindo a diversidade simbionte bacteriana associada com formigas agricultoras em diferentes biomas brasileiros
• Beneficiário: Weilan Gomes da Paixão Melo
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 14/25222-9 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 14/14095-6 - Bactérias simbiontes isoladas de formigas agricultoras coletadas em hotspots remanescentes de biodiversidade no estado de São Paulo como fontes de compostos antiparasitários
• Beneficiário: Humberto Enrique Ortega Dominguez
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 13/50954-0 - Novos agentes terapêuticos obtidos de bactérias simbiontes de invertebrados brasileiros
• Beneficiário: Mônica Tallarico Pupo
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático