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(Referência obtida automaticamente do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Structure and Absolute Configuration of Secondary Metabolites from Two Strains of Streptomyces chartreusis Associated with Attine Ants

Texto completo
Autor(es):
Humberto E. Ortega ; João M. Batista Jr. ; Weilan G. P. Melo ; Gabriela T. de Paula ; Mônica T. Pupo
Número total de Autores: 5
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of the Brazilian Chemical Society; v. 30, n. 12, p. 2672-2680, Dez. 2019.
Resumo

The antibiotic streptazolin (1), its E-isomer (2), along with the stereoisomers strepchazolin A (3) and strepchazolin B (4) and the inorganic compound cyclooctasulfur (5) were produced in solid culture by Streptomyces chartreusis ICBG377, which was isolated from the fungal garden of the leaf-cutter ant Acromyrmex subterraneus brunneus. This is the first time compound 2 is reported as a natural product. Compound 5, which showed antagonist activity against the specialized pathogenic fungus Escovopsis sp., was also produced by Streptomyces chartreusis ICBG323, isolated from the exoskeleton of winged male of Mycocepurus goeldii. The absolute configurations of 3 and 4 were confirmed by the combination of vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy and density functional theory (DFT) calculations. These results clearly demostrate the power of VCD to tell apart epimeric natural products. Compounds 1, 3 and 4 were produced by geographically distant but phylogenetically close strains, S. chartreusis ICBG 377 isolated in Brazil, and S. chartreusis NA02069, a marine sediment strain isolated in China. (AU)

Processo FAPESP: 15/07089-2 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
Beneficiário:João Marcos Batista Junior
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Apoio a Jovens Pesquisadores
Processo FAPESP: 17/05920-1 - Estudo químico e ecológico da actinobactéria MG28-1.10 isolada de machos alados de Mycocepurus goeldii
Beneficiário:Gabriela Toninato de Paula
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Processo FAPESP: 15/01001-6 - Descobrindo a diversidade simbionte bacteriana associada com formigas agricultoras em diferentes biomas brasileiros
Beneficiário:Weilan Gomes da Paixão Melo
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 13/50954-0 - Novos agentes terapêuticos obtidos de bactérias simbiontes de invertebrados brasileiros
Beneficiário:Mônica Tallarico Pupo
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
Processo FAPESP: 14/25222-9 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
Beneficiário:João Marcos Batista Junior
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores
Processo FAPESP: 14/14095-6 - Bactérias simbiontes isoladas de formigas agricultoras coletadas em hotspots remanescentes de biodiversidade no estado de São Paulo como fontes de compostos antiparasitários
Beneficiário:Humberto Enrique Ortega Dominguez
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto