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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors

Texto completo
Autor(es):
de Toledo, Ian [1] ; Grigolo, Thiago [1] ; Bennett, James M. [2] ; Elkins, Jonathan M. [2, 3] ; Pilli, Ronaldo A. [1]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, Dept Organ Chem, UNICAMP, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Oxford, Nuffield Dept Med, Struct Genom Consortium, Old Rd Campus Res Bldg, Roosevelt Dr, Oxford OX3 7DQ - England
[3] Univ Estadual Campinas, Dept Genet & Evolucao, Inst Biol, Struct Genom Consortium, BR-13083886 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 84, n. 21, p. 14187-14201, NOV 1 2019.
Citações Web of Science: 0
Resumo

A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation- condensation protocol, followed by bromination and Suzuki coupling in the imidazole ring to yield trisubstituted NH-imidazoles (23%-69%, three steps). This approach was also employed in the synthesis of known inhibitor GSK3037619A. (AU)

Processo FAPESP: 13/07607-8 - CMPO - Centro Multidisciplinar de Pesquisa em Obesidade e Doenças Associadas
Beneficiário:Licio Augusto Velloso
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 19/13104-5 - Planejamento e síntese de inibidores baseado em alvo biológico: o caso das quinases negligenciadas
Beneficiário:Ronaldo Aloise Pilli
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular