Photoredox-Catalyzed Synthesis of Alkylaryldiazenes: Formal Deformylative C-N Bond Formation with Alkyl Radicals

Autor(es)

Angnes, Ricardo A. ^{[1, 2]} ; Potnis, Chinmay ^[2] ; Liang, Shengzong ^[2] ; Correia, Carlos Roque D. ^[1] ; Hammond, Gerald B. ^[2]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Estadual Campinas, Chem Inst, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

^[2] Univ Louisville, Dept Chem, Louisville, KY 40292 - USA

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 85, n. 6, p. 4153-4164, MAR 20 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Diazenes are valuable compounds that have found broad applicability because of their optical and biological properties. We report the synthesis of alkylaryldiazenes via formal, photoredox-catalyzed, deformylative C-N bond formation. The procedure employs dihydropyridines for the generation of alkyl radicals, which are then trapped by diazonium salts and reduced to the corresponding diazenes. Control experiments were performed to confirm the involvement of radicals in the mechanism. The reaction can be carried out at room temperature and employs readily available reagents; the mild conditions allowed the use of highly functionalized substrates. There was no observed tautomerization of the diazenes to the corresponding arylhydrazones. (AU)

• Processo FAPESP: 17/01779-2 - Parceiros poderosos: Promotores iônicos e a reação enantiosseletiva de Heck-Matsuda
• Beneficiário: Ricardo Almir Angnes
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• Processo FAPESP: 13/25849-9 - Aplicação da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva em dessimetrizações regiosseletivas orientada pelo substrado
• Beneficiário: Ricardo Almir Angnes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático