Direct Synthesis of ?-Sulfenylated Ketones under Electrochemical Conditions br

Autor(es)

de Souza, Aline A. N. ; Bartolomeu, Aloisio de A. ; Brocksom, Timothy J. ; Noel, Timothy ; de Oliveira, Kleber T.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 87, n. 9, p. 10-pg., 2022-05-06.

Resumo

We investigated the electrochemical sulfenylationreaction in both batch and continuousflow regimes, involvingthiophenols/thiols and enol-acetates to yield alpha-sulfenylatedketones, without using additional oxidants or catalysts. Studieswith different electrolytes were also performed, revealing thatquaternary ammonium salts are the best mediators for this reaction.Notably, during the study of the reaction scope, a Boc-cysteineproved to be extremely tolerant to our protocol, thus increasing itsrelevance. The methodology also proved to be scalable in bothbatch and continuousflow conditions, opening up possibilities forfurther studies since these relevant functional groups are important moieties in organic synthesis (AU)

• Processo FAPESP: 15/11801-0 - Desenvolvimento de plataformas de sínteses químicas em regime de fluxo contínuo: obtenção de moléculas estratégicas para o mercado farmacêutico
• Beneficiário: Leandro de Carvalho Alves
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Pesquisa Inovativa em Pequenas Empresas - PIPE
• Processo FAPESP: 19/27176-8 - Fotocatálise assimétrica aplicada à síntese do medicamento Brivaracetam: abordagens sintéticas empregando tecnologias facilitadoras de síntese química
• Beneficiário: Kleber Thiago de Oliveira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/07276-1 - CEPOF - Centro de Pesquisa em Óptica e Fotônica
• Beneficiário: Vanderlei Salvador Bagnato
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 20/06874-6 - Aplicações das metodologias e tecnologias de síntese em regime de fluxo contínuo desenvolvidas no LQBO-UFSCar na preparação de moléculas com atividades biológicas e IFAs
• Beneficiário: Kleber Thiago de Oliveira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular