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Formal Syntheses of (+/-)-Tuberostemospiroline and (+/-)-Stemona-lactam R and Total Synthesis of (+/-)-Stemoamide

Texto completo
Autor(es):
Bernardi Rosso, Giovanni ; Matos Paz, Bruno ; Aloise Pilli, Ronaldo
Número total de Autores: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY; v. 2022, n. 28, p. 6-pg., 2022-07-27.
Resumo

The structure proposed for the putative Stemona alkaloid named as parvistemoamide (4 a or 4 b) has been questioned after revising the literature data and an attempted preparation of structure 4 a, which led to a 5 : 1 mixture of (+/-)-stemoamide (1). Studies on the intramolecular Friedel-Crafts alkylation of a furan 12 containing a Z double bond tethered to a precursor of a N-acyliminium ion are reported. As shown for bromo substituted furan 31, the cyclization occurred when a 4-carbon saturated tether was present, allowing for the formal syntheses of racemic tuberostemospiroline (2) and stemona-lactam R (3). (AU)

Processo FAPESP: 00/03692-0 - Estudos visando a síntese de alcaloides (+/-)-parviestemoamida e (+/-)-estemoamida
Beneficiário:Giovanni Bernardi Rosso
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 19/13104-5 - Planejamento e síntese de inibidores baseado em alvo biológico: o caso das quinases negligenciadas
Beneficiário:Ronaldo Aloise Pilli
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 18/05742-9 - Estratégias de Organocatálise para a Síntese Enantiosseletiva de Alcalóides Estemona
Beneficiário:Bruno Matos Paz
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado