Selective Oxidations in the Synthesis of Complex Natural ent-Kauranes and ent-Beyeranes

Autor(es)

Santana, Victor C. S. ; Rocha, Eduardo C. S. ; Pavan, Julian C. S. ; Heleno, Vladimir C. G. ; de Lucca Jr, Emilio C.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. N/A, p. 5-pg., 2022-07-21.

Resumo

Syntheses of two natural products derived from the ent-kaurene kaurenoic acid are described for the first time using regio- and diastereoselective oxidations. Palladium- and manganese-mediated oxidations were used to accomplish the syntheses of two ent-beyerane metabolites. The use of the White-Gormisky-Zhao catalyst Mn(CF3-PDP) enabled the first application of a nondirected metal-catalyzed oxidation in an unactivated C-H bond in a total synthesis. (AU)

• Processo FAPESP: 18/04837-6 - Oxidações de ligações C-H alifáticas catalisadas por metais de transição
• Beneficiário: Emílio Carlos de Lucca Júnior
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 21/01918-8 - Funcionalização de ligações C-H em estágio avançado: utilizando a posição C19 do esteviol como grupo dirigente
• Beneficiário: Eduardo Crespi Souza Rocha
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 19/27528-1 - Desenvolvimento de um sistema catalítico que evite a oxidação de álcoois para os correspondentes compostos carbonilados
• Beneficiário: Victor Camargo Stork Santana
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto