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The Enantiomeric Discrimination of 5-Hexyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole by Sulfobutyl ether-beta-cyclodextrin: A Case Study

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Autor(es):
Kawano, Daniel F. ; Costa, Bruna Z. ; Romero-Orejon, Katherine L. ; Loureiro, Hugo C. ; de Jesus, Dosil P. ; Marsaioli, Anita J.
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Molecules; v. 26, n. 9, p. 7-pg., 2021-05-01.
Resumo

1-Pyrrolines are important intermediates of active natural products, such as the 2,5-dialkyl-1-pyrroline derivatives found in fire ant venoms. Here, 5-hexyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole was synthesized by the enzymatic transamination/cyclization of 2,5-undecadione, and enantiodifferenciation was successfully achieved by capillary electrophoresis with sulfobutyl ether-beta-cyclodextrin as the chiral selector. The rationale of the enantiomeric discrimination was based on the results of a docking simulation that revealed the higher affinity of (S)-5-hexyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole for the sulfobutyl ether-beta-cyclodextrin. (AU)

Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
Beneficiário:Arlene Gonçalves Corrêa
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
Processo FAPESP: 18/08585-1 - Planejamento e síntese de novos fosfolipídios capazes de induzir seletivamente a apoptose de células tumorais pela atuação em "lipid rafts"
Beneficiário:Daniel Fábio Kawano
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 13/22127-2 - Desenvolvimento de novos materiais estratégicos para dispositivos analíticos integrados
Beneficiário:Lauro Tatsuo Kubota
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 14/50867-3 - INCT 2014: Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia de Bioanalítica
Beneficiário:Marco Aurelio Zezzi Arruda
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático