Copper-Catalyzed α-Arylation of Sulfoxonium Ylides Using Hypervalent Iodine Compounds

Autor(es)

Echemendia, Radell ; To, Avery J. ; Murphy, Graham K. ; Burtoloso, Antonio C. B.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS; v. 366, n. 3, p. 6-pg., 2023-12-28.

Resumo

A Cu(I)-catalyzed synthesis of alpha-arylated sulfoxonium ylides has been achieved from mesitylene-derived diaryliodonium salts and alpha-carbonyl sulfoxonium ylides. The reaction is believed to proceed via an electrophilic Cu(III)-aryl intermediate that can be trapped upon nucleophilic attack of the sulfoxonium ylide precursor. The reaction was tolerant to both alpha-keto and alpha-ester-derived sulfoxonium ylides, to drug-derived ylide motifs and to electronically-diverse arenes, and enabled the direct synthesis of 32 alpha-aryl-sulfoxonium ylides in 42-85% yield. image (AU)

• Processo FAPESP: 19/12300-5 - Síntese de butenolídeos e butirolactamas a partir de reações entre ilídeos de enxofre e compostos diazocarbonílicos
• Beneficiário: Radell Echemendía Pérez
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 22/09140-9 - Transformação de ilídeos de sulfoxônio e compostos de iodo hipervalente
• Beneficiário: Radell Echemendía Pérez
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 23/02675-7 - Novas metodologias para formação de ligações C-C a partir de ilídeos sulfoxônios
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular