Unveiling a Strategy for Ring Opening of Epoxides: Synthesis of 2-Hydroxyindolinylidenes Using α-Ester Sulfoxonium Ylides

Autor(es)

Camara, Viktor S. ; da Silva, Aislan L. ; da Luz, Lilian C. ; Rodembusch, Fabiano S. ; Santiago, Pedro H. O. ; Ellena, Javier ; Burtoloso, Antonio C. B.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 26, n. 5, p. 6-pg., 2024-01-29.

Resumo

The untapped potential of alpha-carbonyl sulfoxonium ylides in epoxide ring-opening reactions has been a notable gap in current research, with such reactivity predominantly associated with the highly reactive dimethylsulfoxonium methylide. This study introduces an innovative approach wherein an epoxide indole, formed in situ from 2-hydroxyindoline-3-triethylammonium bromide, undergoes reaction with alpha-ester sulfoxonium ylides. The outcome is the efficient synthesis of a range of 2-hydroxyindolin-3-ylidenes, demonstrating favorable yields (41-81%) and Z/E ratios from 4:1 to those of exclusive Z isomers. Additionally, the photophysical properties of the synthesized indolinylidenes are explored, along with their derivatization using various nucleophiles under acid catalysis. (AU)

• Processo FAPESP: 20/15230-5 - Centro de Pesquisa e Inovação de Gases de Efeito Estufa - RCG2I
• Beneficiário: Julio Romano Meneghini
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
• Processo FAPESP: 17/15850-0 - Difração de raios X como ferramenta no desenvolvimento de potenciais fármacos
• Beneficiário: Eduardo Ernesto Castellano
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 21/10066-5 - Estudo cristalográfico e estrutural de novas substâncias com potenciais atividades biológicas
• Beneficiário: Pedro Henrique de Oliveira Santiago
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 22/00496-5 - Explorando a formação de novas ligações C-C através da reação de ilídeos de enxofre com epóxidos e espécies eletrofílicas oriundas de alcenos
• Beneficiário: Viktor Saraiva Câmara
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 23/02675-7 - Novas metodologias para formação de ligações C-C a partir de ilídeos sulfoxônios
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular