Seleno-BODIPY as a fluorescent sensor for differential and highly selective detection of Cysteine and Glutathione for bioimaging in HeLa cells

Autor(es)

Cugnasca, Beatriz S. ; Junior, Tharcisio C. T. ; Penna, Tatiana C. ; Zuluaga, Norma L. B. ; Bustos, Silvina O. ; Chammas, Roger ; Cuccovia, Iolanda M. ; Correra, Thiago C. ; Dos Santos, Alcindo A.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: DYES AND PIGMENTS; v. 236, p. 12-pg., 2025-01-21.

Resumo

Biothiols like cysteine and glutathione are involved in maintaining redox balance in living organisms and perform essential functions in pathological and physiological processes. Depending on the concentration they can be regarded as biomarkers for oxidative stress and be associated with diseases such as cancer, immune dysfunctions, among others. Herein, we report a synthetic route for a Seleno-BODIPY to act as a fluorescent probe by reaction with biological thiols in living cells. The probe presented high selectivity for biothiols between 26 analytes of biological interest. Distinct responses for Cys and GSH by colorimetric and fluorometric analysis in a turn-on fluorescent process were observed, with low detection limits (61.18 nM for Cys; 1.66 mu M for GSH), ratiometric response by absorption for Cys, high fluorescence quantum yield after reaction (88.1 % for Cys and 31.8 % for GSH), high sensitivity, and fast response time for Cys. A mechanistic investigation was conducted, using N-ethylmaleimide as a thiol trapper. This strategy allowed us to conclude that the reaction between BODIPY and Cys gave an amino-BODIPY while the analogous reaction with GSH results in a thio-BODIPY with different spectral shifts, making possible the distinction and quantification of both analytes by fluorescence. Kinetic studies demonstrated that the reaction with Cys is much faster than with GSH, allowing them to be differentiated. A pH study showed that the probe behaves well at a physiological pH range (6.2-8.0). Finally, the Se-BODIPY was successfully used to detect biothiols in HeLa cells, demonstrating the sensor applicability in real systems, presenting high potential for both diagnostics and analytical (bio)chemistry areas. (AU)

• Processo FAPESP: 14/50983-3 - INCT 2014: fluidos complexos
• Beneficiário: Antonio Martins Figueiredo Neto
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 21/06726-0 - Investigação de intermediários reativos em processos químicos e bioquímicos complexos
• Beneficiário: Thiago Carita Correra
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores - Fase 2
• Processo FAPESP: 17/20262-0 - Acoplamento de espectrometria de massas e espectroscopia vibracional de íons visando ao estudo de intermediários de reações eletroquímicas
• Beneficiário: Tatiana Casselli Penna
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 23/01092-8 - Partículas poliméricas contendo seleno-BODIPYs para aplicações como sensores fluorescentes em sistemas biológicos
• Beneficiário: Beatriz dos Santos Cugnasca
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 15/08539-1 - EMU concedido no processo 2014/15962-5: espectrômetro de massas tipo íon TRAP modificado para realização de espectroscopia vibracional no infravermelho (IRMPD)
• Beneficiário: Thiago Carita Correra
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
• Processo FAPESP: 22/10797-2 - Desenvolvimentos de métodos avançados para a avaliação de isômeros por espectrometria de massas de sistemas químicos e biológicos.
• Beneficiário: Tatiana Casselli Penna
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Programa Capacitação - Treinamento Técnico
• Processo FAPESP: 19/07634-1 - Síntese de seleno- e teluro-BODIPY hidrossolúveis visando aplicações como sensores fluorescentes em sistemas biológicos
• Beneficiário: Beatriz dos Santos Cugnasca
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 22/00498-8 - EMU concedido no processo 21/06726-0: sistema de mobilidade iônica acoplada à espectrometria de massas (IMS-MS)
• Beneficiário: Thiago Carita Correra
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
• Processo FAPESP: 18/24434-3 - Síntese e Aplicação de Seleno- e Teluro-derivados de BODIPY: Sensores Fluorescentes na Região do Infravermelho Próximo
• Beneficiário: Alcindo Aparecido dos Santos
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular