| Texto completo | |
| Autor(es): |
Leao, Luiz Paulo Melchior de Oliveira
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de Oliveira, Valdeir Carlos
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Chorro, Tomaz Henrique Duarte
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Gorbatov, Sergei Aleksandrovich
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Correia, Carlos Roque Duarte
Número total de Autores: 5
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| Tipo de documento: | Artigo Científico |
| Fonte: | ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS; v. N/A, p. 12-pg., 2025-02-14. |
| Resumo | |
A highly improved second generation of the one-pot enantioselective Heck-Matsuda reaction directly from anilines and nitroarenes is reported. This practical arylation method, featuring 56 examples, relies on the in situ diazotization of anilines and 3-aminothiophenes, or from the in situ reduction-diazotization of nitrobenzene derivatives. The in situ diazotization of the aniline, directly or from the in-situ reduction of the nitroarene, synchronizes smoothly with the enantioselective Heck-Matsuda reaction under mildly acidic conditions, bypassing the synthesis and handling of some unstable and/or difficult-to-prepare arenediazonium salts. The protocol was applied to the desymmetrization of unactivated olefins leading to the synthesis of functionalized spirocyclopentenyl hydantoins, aryl cyclopentenes, and beta-aryl-gamma-lactones, in high yields (up to 99%) and er (up to 99:1). The efficiency of the method is showcased by the formal total synthesis of the bioactive compound VPC01091, a potential drug candidate for multiple sclerosis treatment at the gram scale in excellent yield (94%), in 97:3 er and 20>1 dr. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos |
| Beneficiário: | Carlos Roque Duarte Correia |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Temático |
| Processo FAPESP: | 23/00025-5 - Reações de Heck-Matsuda enantiosseletivas autossustentadas via sais de diazônio gerados in situ a partir de anilinas ou nitroaril derivados em uma estratégia "one-pot" |
| Beneficiário: | Sergei Gorbatov |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado |
| Processo FAPESP: | 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos |
| Beneficiário: | Glaucius Oliva |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs |