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Visible light-mediated formal alkylation and [4+1]-cycloaddition strategies of silyl enol ethers with aryldiazoacetates

Texto completo
Autor(es):
Cariello, Guilherme ; Gallo, Rafael D. C. ; Deflon, Victor M. ; Cormanich, Rodrigo A. ; Jurberg, Igor D.
Número total de Autores: 5
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: CHEMICAL COMMUNICATIONS; v. 61, n. 10, p. 5-pg., 2024-12-03.
Resumo

A reaction sequence of visible light-mediated cyclopropanation/acid-promoted ring-opening is described for the formal alkylation of silyl enol ethers with aryldiazoacetates. Under the same conditions, the Danishefsky's diene can react with aryldiazoacetates to afford [4+1]-cycloaddition adducts. Key mechanistic aspects are proposed based on experimental evidence and DFT calculations. (AU)

Processo FAPESP: 22/01104-3 - Fotoquímica com luz visível visando a formação suave de carbenos e nitrenos como intermediários versáteis para funcionalização de moléculas orgânicas
Beneficiário:Igor Dias Jurberg
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 22/16188-8 - Estudos computacionais e experimentais de ligações de hidrogênio envolvendo átomos orgânicos de F como aceptores
Beneficiário:Guilherme Cariello Silva
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 20/00144-6 - Proteômica estrutural: desenho, síntese e aplicação de agentes de ligação cruzada de nova geração
Beneficiário:Rafael Douglas Clemente Gallo
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 18/03910-1 - Estudos físico-químicos de compostos orgânicos fluorados: abordagens experimental e teórica
Beneficiário:Rodrigo Antonio Cormanich
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores