Isochromene and Dihydroisobenzofuran Electrosynthesis by a Highly Regiodivergent Cyclization of 2-Ethynylbenzaldehydes

Autor(es)

Martins, Guilherme M. ; Simoso, Guilherme B. ; de Castro, Pedro P. ; de Lucca, Felipe ; Mendes, Samuel R. ; Brocksom, Timothy J. ; de Oliveira, Kleber T.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 90, n. 27, p. 9-pg., 2025-06-30.

Resumo

The synthesis of isochromene and dihydroisobenzofuran compounds is presented through the electrochemical cyclization of 2-ethynylbenzaldehydes using silver as a sacrificial electrode. The results demonstrate exceptional regiodivergency, without the use of external oxidants or transition metal catalysts, with products reaching up to 97% isolated yield. Density functional theory (DFT) studies, along with control experiments, were conducted to elucidate a plausible reaction mechanism. (AU)

• Processo FAPESP: 13/07276-1 - CEPOF - Centro de Pesquisa em Óptica e Fotônica
• Beneficiário: Vanderlei Salvador Bagnato
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 23/04020-8 - Síntese de IFAs utilizando-se tecnologias facilitadoras: abordagens envolvendo eletrossíntese e fotocatálise em regime de fluxo contínuo
• Beneficiário: Kleber Thiago de Oliveira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 22/00074-3 - Fluoração seletiva de heterociclos nitrogenados utilizando eletrossíntese em condições de fluxo contínuo
• Beneficiário: Guilherme Ariel Machado Martins
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 21/13924-2 - Desenvolvimento de novas abordagens para síntese dos Insumos Farmacêuticos Ativos (IFAs) em regime de fluxo contínuo: Axitinibe, Lacosamida, Pioglitazona e Rosiglitazona
• Beneficiário: Pedro Pôssa de Castro
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado