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Synthesis of 1,4,6-Tricarbonyl Compounds via Regioselective Gold(I)-Catalyzed Alkyne Hydration and Their Application in the Synthesis of α-Arylidene-butyrolactones

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Autor(es):
Lima, Samia R. ; Coelho, Fernando
Número total de Autores: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ACS OMEGA; v. 5, n. 14, p. 14-pg., 2020-04-14.
Resumo

We report a direct, straightforward, and regioselective hydration of 1,4-enynes designed from Morita-Baylis- Hillman adducts. Under smooth conditions and short reaction times, gold-catalyzed hydration of internal alkynes provides synthetically useful ketones as single regioisomers in yields higher than 90%. The synthetic usefulness of this protocol was demonstrated by the conversion of selected ketones into biologically valuable alpha-alkylidene-gamma-lactones upon reduction with sodium borohydride. In the course of the scope evaluation, we discovered that this methodology could also furnish alpha-arylidene-beta,gamma-butenolides. (AU)

Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 18/02611-0 - A pós-Funcionalização de Pequenas Moléculas Poli-funcionalizadas: Uma Abordagem Robusta para a Síntese de Novos Padrões Estruturais com Potencial Atividade Biológica
Beneficiário:Fernando Antonio Santos Coelho
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular