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A novel pyrimido[1,6-b]indazole heterocycle as a building block for the design of low-molecular-weight fluorescent probes with large Stokes shifts

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Autor(es):
Novais, Raul Marques ; Leite, Pedro I. P. ; Bleus, Sem ; Pham, Thanh Chung ; Vessecchi, Ricardo ; Escudero, Daniel ; Dehaen, Wim ; Emery, Flavio da Silva
Número total de Autores: 8
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: DYES AND PIGMENTS; v. 248, p. 6-pg., 2026-05-01.
Resumo

A novel class of pyrimido[1,6-b]indazole fluorophores was synthesized via a concise condensation featuring a 6-endo-dig cyclization. The ring system displays large Stokes shifts (99-115 nm) and positive solvatochromism, suggesting an intramolecular charge transfer. Suzuki-Miyaura cross-coupling enables it-extension to derivatives with improved quantum yields and Stokes shifts exceeding 130 nm. TD-DFT calculations corroborate these trends, highlighting their potential for advanced fluorescence-based technologies. (AU)

Processo FAPESP: 22/03521-0 - Investigação de métodos físicos associados à sistemas de liberação de fármacos na resposta imune e antimicrobiana local
Beneficiário:Renata Fonseca Vianna Lopez
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 24/08603-0 - Novos sistemas de aneis nitrogenadas para estudos de química medicinal e química de materiais
Beneficiário:Flavio da Silva Emery
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular