Acyloins from Morita-Baylis-Hillman adducts: an alternative approach to the racemic total synthesis of bupropion

Autor(es)

Amarante‚ G.W. ; Rezende‚ P. ; Cavallaro‚ M. ; Coelho‚ F.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Tetrahedron Letters; v. 49, n. 23, p. 3744-3748, 2008.

Resumo

In this Letter, we describe an easy and straightforward strategy for the preparation of acyloins (alpha-hydroxyketones) from Morita-Baylis-Hillman adducts.. based on a Curtius rearrangement. Different acyloins were obtained with good overall yield (>40% for three steps). To exemplify the synthetic usefulness of this strategy, total synthesis of (+/-)-bupropion, a dopamine, and nor-epinefrine reuptake inhibitor has been accomplished in eight steps with an overall yield of 25%. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 07/55548-0 - Estudos visando a preparação do Brupropion, fármaco utilizado no tratamento da síndrome de abstinência de fumantes
• Beneficiário: Mayra Cavallaro
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 05/02373-2 - Síntese de fármacos e substâncias bioativas a partir de adutos de Baylis-Hillman: 1) síntese de antibióticos da classe do ácido 4-fluoroquinolônico; 2) síntese assimétrica do anti-inflamatório DFP
• Beneficiário: Giovanni Wilson Amarante
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 06/06347-9 - Síntese de fármacos e substâncias bioactivas a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 02/07659-3 - Síntese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Baylis-Hillman
• Beneficiário: Patrícia Rezende
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado