Albendazole sulfoxide enantiomers: Preparative chiral separation and absolute stereochemistry

Autor(es)

Lourenco, Tiago C. ^[1] ; Batista, Jr., Joao M. ^[2] ; Furlan, Maysa ^[2] ; He, Yanan ^[3] ; Nafie, Laurence A. ^[4] ; Santana, Cesar C. ^[5] ; Cass, Quezia B. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Fed Sao Carlos, Dept Chem, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

^[2] Sao Paulo State Univ UNESP, Dept Organ Chem, BR-14800900 Araraquara, SP - Brazil

^[3] BioTools Inc, Jupiter, FL 33458 - USA

^[4] Syracuse Univ, Dept Chem, Syracuse, NY 13244 - USA

^[5] State Univ Campinas UNICAMP, Sch Chem Engn, Dept Biotechnol Proc, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Chromatography A; v. 1230, p. 61-65, MAR 23 2012.
• Citações Web of Science: 19

Resumo

The enantiomeric separation of albendazole sulfoxide was carried out by simulated moving bed chromatography with variable zones (VARICOL). An overall recovery of 97% was achieved and enantiomeric ratios of 99.5% for raffinate and 99.0% for extract were attained. A total of 880 mg of (+)-albendazol sulfoxide and 930 mg of its antipode were collected after 55 cycles or 11 h of process, resulting in a mass rate of 2 g/day. Furthermore the absolute configuration of the enantiopure compounds was determined for the first time by vibrational circular dichroism (VCD) with the aid of theoretical calculations as (-)-(S) and (+)-(R)-albendazole sulfoxide. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 09/17138-0 - Métodos para análises de pequenas moléculas em fluidos biológicos: o uso de colunas de meios de acesso restrito para injeção direta de amostras
• Beneficiário: Quezia Bezerra Cass
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 09/18515-1 - Cromatografia de leito móvel simulado com comprimento de zona variável (Varicol): estudo de caso para a purificação de misturas enantioméricas
• Beneficiário: Tiago de Campos Lourenço
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 08/58658-3 - Estudo químico e biológico de benzopiranos naturais em espécies de Piperaceae e seus análogos
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 07/02872-4 - Aplicação da cromatografia de leito móvel simulado com comprimento de zona variável (Varicol) na obtenção de enantiômeros de compostos biologicamente ativos
• Beneficiário: Cesar Costapinto Santana
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático