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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Experimental and Theoretical Studies of Intramolecular Hydrogen Bonding in 3-Hydroxytetrahydropyran: Beyond AIM Analysis

Texto completo
Autor(es):
Solha, Daniela C. [1] ; Barbosa, Thais M. [1] ; Viesser, Renan V. [1] ; Rittner, Roberto [1] ; Tormena, Claudio F. [1]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Physical Chemistry A; v. 118, n. 15, p. 2794-2800, APR 17 2014.
Citações Web of Science: 13
Resumo

The conformational preferences of 3-hydroxytetrahydropyran (1) were evaluated using infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopic data in solvents of different polarities. Theoretical calculations in the isolated phase and including the solvent effect were performed, showing that the most stable conformations for compound I are those containing the substituent in the axial and equatorial orientations. The axial conformation is more stable in the isolated phase and in a nonpolar solvent, while the equatorial conformation is more stable than the axial in polar media. The occurrence of intramolecular hydrogen-bonded O-H center dot center dot center dot O in the axial conformer was detected from infrared spectra in a nonpolar solvent at different concentrations. Our attempt to evaluate this interaction using population natural bond orbital and topological quantum theory of atoms in molecules analyses failed, but topological noncovalent interaction analysis was capable of characterizing it. (AU)

Processo FAPESP: 11/14301-7 - Interações estereoeletrônicas e seus efeitos na preferência conformacional de 3-halo-2-hidroxi-tetraidropirano (halo = F, Cl, Br e I)
Beneficiário:Thaís Mendonça Barbosa
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Mestrado
Processo FAPESP: 11/17357-3 - Estrutura eletrônica molecular e sua relação com os parâmetros de RMN e a estabilidade conformacional
Beneficiário:Claudio Francisco Tormena
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 12/12414-1 - Estrutura eletrônica molecular e sua relação com o efeito do átomo pesado em RMN de 13C
Beneficiário:Renan Vidal Viesser
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado