The Reverse Fluorine Perlin-like Effect and Related Stereoelectronic Interactions

Autor(es)

Silla, Josue M. ^[1] ; Freitas, Matheus P. ^[1] ; Cormanich, Rodrigo A. ^[2] ; Rittner, Roberto ^[2]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Fed Lavras, Dept Chem, BR-37200000 Lavras, MG - Brazil

^[2] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, BR-13084971 Campinas, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 79, n. 13, p. 6385-6388, JUL 4 2014.
• Citações Web of Science: 13

Resumo

A similar effect to the well-known reverse Perlin effect was observed on the (1)J(C-F) coupling constants of alpha- and beta-D-glucopyranosyl fluoride tetracetate, both in nonpolar and polar solution. This can be called ``reverse fluorine Perlin-like effect{''}, and it is shown to be ruled by dipolar interactions rather than by hyperconjugation. The reverse fluorine Perlin-like effect does not have a general relationship with the anomeric effect, and it can be useful to determine the structure and stereochemistry of organofluorine compounds. (AU)

• Processo FAPESP: 11/01170-1 - Estudos físico-químicos de compostos orgânicos: interações de longa distância e análise conformacional de compostos organofluorados
• Beneficiário: Rodrigo Antonio Cormanich
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 12/03933-5 - Equilíbrios conformacionais e interações intramoleculares em uma série de aminoácidos: abordagem teórica e experimental
• Beneficiário: Roberto Rittner Neto
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular