Structural Crystalline Characterization of Sakuranetin - An Antimicrobial Flavanone from Twigs of Baccharis retusa (Asteraceae)

Autor(es):Mostrar menos -

Grecco, Simone dos S. ^{[1, 2]} ; Dorigueto, Antonio C. ^[3] ; Landre, Iara M. ^[3] ; Soares, Marisi G. ^[3] ; Martho, Kevin ^[1] ; Lima, Ricardo ^[1] ; Pascon, Renata C. ^[1] ; Vallim, Marcelo A. ^[1] ; Capello, Tabata M. ^[1] ; Romoff, Paulete ^[4] ; Sartorelli, Patricia ^[1] ; Lago, Joao Henrique G. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Fed Sao Paulo, Inst Ciencias Ambientais Quim & Farmaceut, BR-09972270 Diadema, SP - Brazil

^[2] Univ Fed ABC, Ctr Ciencias Nat & Humanas, BR-09090400 Santo Andre, SP - Brazil

^[3] Univ Fed Alfenas, Inst Quim, BR-37130000 Alfenas, MG - Brazil

^[4] Univ Presbiteriana Mackenzie, Escola Engn, BR-01302090 Sao Paulo - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Molecules; v. 19, n. 6, p. 7528-7542, JUN 2014.
• Citações Web of Science: 4

Resumo

Bioactivity-guided fractionation of an antimicrobial active extract from twigs of Baccharis retusa C. DC. (Asteraceae) yielded the flavanone 5,4'-dihydroxy-7-methoxy-flavanone (sakuranetin) as responsible for the detected activity. The structure of the bioactive compound was established on the basis of spectroscopic data analysis, including NMR and MS. Additionally, the structure of a new crystal form of sakuranetin was confirmed by X-ray diffratometry. The minimum inhibitory concentrations (MIC) of isolated compound were determined against pathogenic yeast belonging to the genus Candida (six species), Cryptococcus (two species/four serotypes) and S. cerevisiae BY 4742 (S288c background) and ranged from 0.32 to 0.63 mu g/mu L. Our results showed that sakuranetin, which structure was fully characterized, could be used as a tool for the design of novel and more efficacious antifungal agents. (AU)

• Processo FAPESP: 11/51739-0 - Uso sustentável da biodiversidade de áreas remanescentes da Mata Atlântica do Estado de São Paulo: avaliação, isolamento e caracterização molecular de metabólitos secundários bioativos em espécies vegetais
• Beneficiário: João Henrique Ghilardi Lago
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Regular
• Processo FAPESP: 11/51298-4 - Avaliacao dos genes da via de biossintese do triptofano no patogeno oportunista cryptococcus neoformans quanto a sua aplicabilidade como alvo de drogas antifungicas.
• Beneficiário: Renata Castiglioni Pascon
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 06/57626-5 - Seleção de moléculas potenciais em espécies vegetais de regiões de altitude do estado de São Paulo: estrutura química, relações estrutura / atividade biológica associadas a considerações ecofisiológicas
• Beneficiário: João Henrique Ghilardi Lago
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores