The seeming lack of CF center dot center dot center dot HO intramolecular hydrogen bonds in linear aliphatic fluoroalcohols in solution

Autor(es)

Cormanich, R. A. ^{[1, 2]} ; Rittner, R. ^[1] ; Freitas, M. P. ^[3] ; Buehl, M. ^[2]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

^[2] Univ St Andrews, EastChem Sch Chem, St Andrews KY16 9ST, Fife - Scotland

^[3] Univ Fed Lavras, Dept Chem, BR-37200000 Lavras, MG - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Physical Chemistry Chemical Physics; v. 16, n. 36, p. 19212-19217, 2014.
• Citações Web of Science: 22

Resumo

No CF center dot center dot center dot HO intramolecular hydrogen bonds (IHBs) in 2-fluoroethanol, 3-fluoropropanol and 4-fluorobutanol can be detected experimentally in solution by NMR and infrared spectroscopies. According to ab initio (MP2/aug-cc-pVDZ) and DFT calculations (B3LYP), a CF center dot center dot center dot HO IHB has no influence on the conformational behavior of 2-fluoroethanol, while it stabilises the global minima of 3-fluoropropanol and 4-fluorobutanol for the isolated molecules. Entropy and bulk salvation effects, even in nonpolar media, such as CCl4, cyclohexane and dichloromethane, are indicated to diminish the population of these global minima, apparently below the detection limit. (AU)

• Processo FAPESP: 11/01170-1 - Estudos físico-químicos de compostos orgânicos: interações de longa distância e análise conformacional de compostos organofluorados
• Beneficiário: Rodrigo Antonio Cormanich
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 12/03933-5 - Equilíbrios conformacionais e interações intramoleculares em uma série de aminoácidos: abordagem teórica e experimental
• Beneficiário: Roberto Rittner Neto
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular