Síntese de derivados ftalocianínicos e porfirínicos de alta conjugação: estratégias envolvendo RMCs e reações de Diels-Alder

Resumo

Porfirinas e ftalocianinas são compostos que têm sido extensivamente estudados como fotossensibilizadores dentro das mais diversificadas áreas incluindo a terapia fotodinâmica (PDT), produção de semicondutores, sensores de gás, células solares sensibilizadas, cristais líquidos, dentre outras aplicações. Assim, neste projeto de pesquisa, propomos realizar a síntese de novos fotossensibilizadores do tipo ftalocianinas a partir de ftlonitrilas de alta conjugação que serão obtidas através de reações multicomponentes (RMCs) na presença de pentacloreto de nióbio (NbCl5). Em uma segunda parte do projeto pretendemos sintetizar duas metalo-tetra-beta-formilporfirinas que também serão empregadas em RMCs com NbCl5, para a obtenção de derivados porfirínicos de alta conjugação. As metalo-tetra-beta-formilporfirinas também serão convertidas em suas respectivas vinilporfirinas através da reação de Wittig e, posteriormente, deverão sofrer reações de Diels-Alder para render fotossensibilizadores do tipo clorinas e bacterioclorinas. Serão realizados ainda estudos fotofísicos a fim de avaliar as propriedades ópticas dos compostos sintetizados, visando aplicação em células solares e terapias fotônicas. (AU)