Formação enantiosseletiva de ligações C-N através da reação de Narasaka-Heck

Resumo

Novas metodologias para a formação de centros estereogênicos contendo nitrogênio como substituinte são de grande interesse devido a sua aplicabilidade na síntese de compostos com atividade farmacológica. A reação de Narasaka-Heck pode ser exemplificada. Os primeiros exemplos desta reação enantiosseletiva foram recentemento descritos por Bower e colaboradores. Apesar dos bons rendimentos e enantiosseletividades alcançados a reação se torna um tanto quanto limitada devido ao uso de olefinas trisubstituídas para evitar aromatização do produto final. Neste projeto, tem como proposta a superação deste problema a partir da avaliação do processo redox usando grupos diretores para controlar a migração da dupla ligação o longo da cadeia carbônica. Assim, o objetivo principal é o desenvolvimento de uma metodologia direta e regiocontrolada para obtenção de blocos sintéticos N-heterocíclicos enantioenroquecidos através da reação de Narasaka-Heck. (AU)