Enecarbamatos endociclicos como elemento estrutural basico na construcao esterocontrolada de heterociclos altamente funcionalizados contendo nitrogenio.

• Processo: 99/06566-7
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de novembro de 1999
• Data de Término da vigência: 31 de maio de 2002
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Alcaloides Compostos heterocíclicos Aminoácidos Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcaloides | Amino Acidos | Aza-Acucares | Enercarbamatos | Heterociclos | Sintese Organica

Resumo

O projeto visa estender o desenvolvimento de uma nova metodologia de preparação de enecarbamatos endocíclicos e suas aplicações sintéticas na construção de substâncias heterociclicas naturais e não naturais contendo um átomo de nitrogênio. Dentre as aplicações sintéticas a serem exploradas estão à síntese total do pirrolidino aminoácido (-)-detoxinina, a síntese total de kainóides com ação neuroexcitatória e a síntese de aminoácidos conformacionalmente restritos. Além de desenvolver novas rotas para essas substâncias a partir de enecarbamatos, novas metodologias serão também exploradas, como por exemplo o uso de sais de diazônio em reações de Heck sobre enecarbamatos, que teve sua descoberta em nossos laboratórios. (AU)

Publicações científicas

(4)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

GARCIA‚ A.L.L.; CORREIA‚ C.R.D.. Synthesis of dihydroxylated prolines and iminocyclitols from five-membered endocyclic enecarbamates. Total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (2R‚ 3R‚ 4R‚ 5R)-2‚ 5-dihydroxymethyl-3‚ 4-dihydroxypyrrolidine (DMDP). Tetrahedron Letters, v. 44, n. 8, p. 1553-1557, 2003. (02/03431-8, 99/06566-7, 00/07065-0)

JOÃO CARLOS L. AMBRÓSIO; REGINA HELENA DE A. SANTOS; CARLOS R. D. CORREIA. Reductive decarboxylation of bicyclic prolinic systems: a new approach to the enantioselective synthesis of the Geissman-Waiss lactone. X-ray structure determination of a key lactone intermediate. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 14, n. 1, p. 27-38, 2003-01-00. (99/06566-7)

CARPES‚ M.J.S.; CORREIA‚ C.R.D.. Heck arylations of N-acyl-3-pyrroline and N-acyl-1‚ 2‚ 5‚ 6-tetrahydropyridine with aryldiazonium salts. Short syntheses of aryl $\gamma$-and δ-lactams‚ baclofen‚ homobaclofen and analogues. Tetrahedron Letters, v. 43, n. 5, p. 741-744, 2002. (99/06566-7)

COSTENARO‚ E.R.; FONTOURA‚ L.A.M.; OLIVEIRA‚ D.F.; CORREIA‚ C.R.D.. Stereoselective synthesis of azanucleosides aza-stavudine (aza-D4T)‚ aza-2’‚ 3’-didehydro-3’-deoxyuridine (aza-D4U)‚ and its hydrogenated analogues from an endocyclic enecarbamate. Tetrahedron Letters, v. 42, n. 9, p. 1599-1602, 2001. (99/06566-7)