Desenvolvimento da reacao de arilacao de heck envolvendo sais de diazonio, enercarbamatos enamidas e enoleteres e aplicacoes na sintese de substancias bioativas.

• Processo: 02/03431-8
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2002
• Data de Término da vigência: 31 de maio de 2006
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Auxílio(s) vinculado(s): 05/01971-3 - Uma nova e eficiente síntese da (mais ou menos) paroxetina e análogos, AP.PAPI
• Assunto(s): Paládio Síntese orgânica Compostos organometálicos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Organometalicos | Paladio | Sintese Organica

Resumo

A reação de arilação de Heck de enecarbamatos e pirrolinas empregando sais de diazônio foi relatada recentemente pela primeira vez por nós e apresenta um enorme potencial sintético. O projeto pretende investigar a reação de arilação de forma sistemática, visando conhecer o escopo e a aplicabilidade sintética deste processo. Estão planejados experimentos incluindo: (i) variações nos substratos que incluem enecarbamatos, enamidas cíclicas e enoléteres cíclicos e acíclicos; (ii) estudo do efeito do solvente; (iii) efeito do catalisador; (iv) efeito da temperatura e (v) efeito da base. Após o estudo sistemático, as condições de arilação de Heck serão empregadas na síntese de várias substâncias bioativas, incluindo: (i) síntese de novos derivados da acetilcolina; (ii) síntese de C-azanucleosídeos e (iii) síntese de pirrolidinas poliidroxiladas e iminociclitois. Em sua fase inicial esses projetos terão cunho acadêmico, porém buscamos também integração interdisciplinar com outras áreas e grupos de pesquisas (ensaios farmacológicos e novos processos cromatográficos). (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

VALLE‚ M.S.; RETAILLEAU‚ P.; CORREIA‚ C.R.D.. Synthesis of alexine-like compounds from chiral five-membered endocyclic enecarbamates. Tetrahedron Letters, v. 49, n. 12, p. 1957-1960, 2008. (02/03431-8, 05/00721-3)

GARCIA‚ A.L.L.; CORREIA‚ C.R.D.. Synthesis of dihydroxylated prolines and iminocyclitols from five-membered endocyclic enecarbamates. Total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (2R‚ 3R‚ 4R‚ 5R)-2‚ 5-dihydroxymethyl-3‚ 4-dihydroxypyrrolidine (DMDP). Tetrahedron Letters, v. 44, n. 8, p. 1553-1557, 2003. (02/03431-8, 99/06566-7, 00/07065-0)

Patente(s) depositada(s) como resultado deste projeto de pesquisa