| Processo: | 11/11613-8 |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Data de Início da vigência: | 01 de março de 2012 |
| Data de Término da vigência: | 30 de abril de 2014 |
| Área do conhecimento: | Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica |
| Pesquisador responsável: | Alcindo Aparecido dos Santos |
| Beneficiário: | Alcindo Aparecido dos Santos |
| Instituição Sede: | Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil |
| Município da Instituição Sede: | São Paulo |
| Assunto(s): | Produtos naturais Alcaloides Compostos de nitrogênio Cinética enzimática |
| Palavra(s)-Chave do Pesquisador: | acoplamento A3 | Alcalóides | catálise | Produtos Naturais | Reações Multicomponente | resolução cinética enzimática | Síntese Orgânica |
Resumo
Este projeto trata do desenvolvimento e aplicação de reações de acoplamento tricomponentes entre aldeídos, aminas e alquinos (A3) na síntese de hidróxipropargilaminase sua conversão em alcalóides e outros derivados nitrogenados bioativos. A reação de acoplamento A3 é uma poderosa ferramenta de construção deligação carbono-carbono e carbono-heteroátomo permitindo a preparação de esqueletos funcionalizados de grande potencial sintético. A proposta está baseada na reação de acoplamento de um composto organometálico gerado in situ, a partir de um alquino e um sal ou complexo metálico, e um eletrófilo nitrogenado (também geradoin situ a partir de uma amina e um aldeído, resultando em iminas ou sais de imínio).Em estudos recentemente desenvolvidos em nosso laboratório, foram preparados alguns derivados hidróxi-propargilpiperidônicos pela reação de acoplamento A3 entrealdeídos, o sal hidroclorídrico da 4-piperidona e alquinóis. Esses compostos foram preparados afim de fazer a sua resolução cinética enzimática. Dessa forma, propomos estudar nesse projeto, a preparação de derivados paladaciclos para posterior investigações em catálise; derivados propargilamínicos também deverão ser preparados a partir desses compostos para investigação de suas atividades biológicas. Além disso, a conversão da propargilamina terciária na amina primaria será um dosobjetivos do projeto afim de produzir hidróxi-propargilaminas precursoras dealcalóides cíclicos bioativos, incluindo olefínicos, por redução quimiosseletiva da ligação tripla. Métodos envolvendo a utilização de fontes alternativas do grupo NH2em lugar do sal hidroclorídrico da piperidona e também a versão assimétrica da reação A3 serão alvo de investigação. Nesse particular, investigaremos benzilaminas e2-metil-2-propanosulfinamida opticamente ativas além de ligantes assimétricos em quantidades catalíticas como indutores de assimetria. (AU)
| Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre o auxílio: |
| Mais itensMenos itens |
| TITULO |
| Matéria(s) publicada(s) em Outras Mídias ( ): |
| Mais itensMenos itens |
| VEICULO: TITULO (DATA) |
| VEICULO: TITULO (DATA) |