Novos desafios e aplicacoes da reacao de avaliacao de heck empregando sais de diazonio.

• Processo: 05/01614-6
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de julho de 2006
• Data de Término da vigência: 30 de junho de 2009
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Júlio Cezar Pastre
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Óxido nítrico Reação de Heck Sais de diazônio Paroxetina Síntese orgânica Síntese assimétrica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Analogos | Oxido Nitrico | Paroxetina | Reacao De Heck | Sais De Diazonio | Sintese Enantiosseletiva | Síntese Orgânica

Resumo

O emprego de paládio como catalisador é uma poderosa ferramenta na formação de ligações C-C, destacando-se a reação de Heck por sua grande versatilidade e aplicabilidade. Dentre os vários agentes arilantes disponíveis para a reação de Heck, o uso de sais de arildiazônio é um dos menos explorados. Os aspectos práticos e econômicos são algumas das inúmeras vantagens dos sais de diazônio sobre eletrófilos tradicionais, como haletos ou triflatos de arila. Neste projeto de doutorado, propomos estudos sistemáticos de reação de arilação de Heck empregando sais de diazônio para o desenvolvimento de novas metodologias que venham transpor as limitações atuais encontrados em protocolos tradicionais de Heck, como a reação de Heck de compostos alfa,beta-insaturados complexos (com aplicação dos resultados obtidos na síntese total de compostos de interesse farmacológico), estudo de reação de Heck empregando sais de diazônio em líquidos iônicos quirais e aquirais e ainda, estudos de reação de Heck intramolecular com sais de diazônio.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

PASTRE, JULIO CEZAR; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Remarkable Electronic Effect on the Diastereoselectivity of the Heck Reaction of Methyl Cinnamate with Arenediazonium Salts: Formal Total Synthesis of (+/-)-Indatraline and (+/-)-Sertraline. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 351, n. 9, p. 1217-1223, JUN 2009. (05/01614-6)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

PASTRE, Júlio Cezar. Reações de Heck de acrilatos substituidos com sais de arenodiazonio em solventes organicos e liquidos ionicos. Aplicação na sintese da paroxetina, da nocaina, da indatralina e da sertralina. 2009. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.