Síntese,caracterização e aplicações de fluoróforos derivados do BODIPY.

• Processo: 11/23342-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2012
• Data de Término da vigência: 31 de março de 2016
• Área de conhecimento: Ciências da Saúde - Farmácia
• Pesquisador responsável: Flavio da Silva Emery
• Beneficiário: Lucas Cunha Dias de Rezende
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 13/24408-9 - Modificação química de fluoróforos do tipo BODPY visando diversificação estrutural e fotofísica para obtenção de novas sondas fluorescentes, BE.EP.DR
• Assunto(s): Sonda Fluorescência Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Bodipy | fluorescência | Fluoróforo | Sonda | Síntese orgânica

Resumo

A aplicação tópica e transdérmica de medicamentos são formas de administração fármacos que, em geral, evitam desconfortos aos pacientes e uma série de efeitos indesejados, logo muitos estudos na área da tecnologia farmacêutica visam o desenvolvimento de novas tecnologias que aumentem a eficácia de formas farmacêuticas tópicas e transdérmicas, permitindo o uso mais abrangente desses métodos de administração. A utilização da microscopia confocal em estudos acerca dos mecanismos de penetração de fármacos em formas farmacêuticas tópicas e transdérmicas e de métodos que facilitem esse processo podem trazer valiosas informações. No presente estudo propomos a síntese de uma série de compostos fluoróforos com núcleo boro-dipirrometeno (BODIPY), inéditos e com potencial aplicação por grupos de pesquisa em tecnologia farmacêutica. Em parceria com grupos de pesquisa da área delineamos alguns derivados BODIPY de forma que objetivamos neste projeto: sintetizar uma série de fluoróforos do tipo BODIPY, quimicamente inéditos, para avaliação de sua capacidade de atuar como marcadores de diferentes regiões da pele; e ainda acoplar alguns desses compostos fluorescentes a dendrímeros para avaliar sua aplicação em formulações farmacêuticas oculares.

Publicações científicas

(9)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

SILVA JUNIOR, P. E.; REZENDE, L. C. D.; GIMENES, JULIA POSSAMAI; MALTAROLLO, VINICIUS GONCALVES; DALE, JAMES; TROSSINI, G. H. G.; EMERY, F. S.; GANESAN, A.. Synthesis of two `heteroaromatic rings of the future' for applications in medicinal chemistry. RSC ADVANCES, v. 6, n. 27, p. 22777-22780, 2016. (11/23342-9, 12/20990-2, 13/26485-0)

AMORIM, VANESSA G.; MELO, SHAIANI M. G.; LEITE, RUAN F.; COUTINHO, PAULO ARTHUR; DA SILVA, SARAH M. P.; DA SILVA, ANDRE R.; AMORIM, FERNANDA G.; PIRES, RITA G. W.; COITINHO, JULIANA B.; EMERY, FLAVIO S.; et al. Synthesis and characterization of two novel red-shifted isothiocyanate BODIPYs and their application in protein conjugation. DYES AND PIGMENTS, v. 182, NOV 2020. (14/18973-8, 13/24408-9, 11/23342-9)

MACHADO, LUANA A.; DE SOUZ, MARCOS C.; DA SILVA, CAROLINE M.; YONEDA, JULLIANE; DE REZENDE, LUCAS C. D.; EMERY, FLAVIO S.; DE SIMONE, CARLOS A.; DA SILVA JUNIOR, EUFRANIO N.; PEDROSA, LEANDRO F.. On the synthesis, optical and computational studies of novel BODIPY-based phosphoramidate fluorescent dyes. JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, v. 220, p. 9-15, APR 2019. (11/23342-9)

REZENDE, LUCAS C. D.; MELO, SHAIANI M. G.; BOODTS, STIJN; VERBELEN, BRAM; EMERY, FLAVIO S.; DEHAEN, WIM. Thiocyanation of 3-substituted and 3,5-disubstituted BODIPYs and its application for the synthesis of new fluorescent sensors. DYES AND PIGMENTS, v. 154, p. 155-163, JUL 2018. (14/18973-8, 11/23342-9, 14/22451-7)

DIAS DE REZENDE, LUCAS CUNHA; GIL DE MELO, SHAIANI MARIA; BOODTS, STIJN; VERBELEN, BRAM; DEHAEN, WIM; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Thiocyanation of BODIPY dyes and their conversion to thioalkylated derivatives. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 13, n. 21, p. 6031-6038, 2015. (13/24408-9, 11/23342-9, 12/20990-2)

SILVA JUNIOR, P. E.; REZENDE, L. C. D.; GIMENES, JULIA POSSAMAI; MALTAROLLO, VINICIUS GONCALVES; DALE, JAMES; TROSSINI, G. H. G.; EMERY, F. S.; GANESAN, A.. Synthesis of two 'heteroaromatic rings of the future' for applications in medicinal chemistry. RSC ADVANCES, v. 6, n. 27, p. 4-pg., 2016-01-01. (11/23342-9, 13/26485-0, 12/20990-2)

GIL DE MELO, SHAIANI MARIA; DIAS DE REZENDE, LUCAS CUNHA; PETRILLI, RAQUEL; VIANNA LOPEZ, RENATA FONSECA; GOULART, MARILIA O. F.; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Nitrosation of BODIPY dyes and their applications in the development of thiol sensors. DYES AND PIGMENTS, v. 173, FEB 2020. (13/50677-7, 14/18973-8, 11/23342-9, 14/22451-7, 17/21146-4)

REZENDE, LUCAS C. D.; EMERY, FLAVIO S.. Fluorescence Quenching of Two meso-Substituted Tetramethyl BODIPY Dyes by Fe(III) Cation. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 26, n. 5, p. 1048-1053, MAY 2015. (13/24408-9, 11/23342-9)

DIAS DE REZENDE, LUCAS CUNHA; VAIDERGORN, MIGUEL MENEZES; BIAZZOTTO MORAES, JULIANA CRISTINA; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Synthesis, Photophysical Properties and Solvatochromism of Meso-Substituted Tetramethyl BODIPY Dyes. Journal of Fluorescence, v. 24, n. 1, p. 257-266, JAN 2014. (11/23342-9)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

REZENDE, Lucas Cunha Dias de. Síntese, caracterização e aplicações de fluoróforos derivados do BODIPY. 2016. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (PCARP/BC) Ribeirão Preto.