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Estudo da fragmentação de diterpenos do tipo labdano isolados do óleo-resina de Copaifera langsdorfi empregando espectrometria de massas sequencial

Processo: 12/22832-5
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de março de 2013
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Vladimir Constantino Gomes Heleno
Beneficiário:Gabriela de Paula Aguiar
Instituição-sede: Pró-Reitoria Adjunta de Pesquisa e Pós-Graduação. Universidade de Franca (UNIFRAN). Franca , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:11/13630-7 - Validação química e farmacológica de extratos e princípios ativos de espécies de Copaifera, AP.TEM
Assunto(s):Oleorresinas   Copaifera langsdorffii   Química de produtos naturais

Resumo

Espécies de Copaifera (Leguminoseae) produzem óleos-resina de grande importância comercial, que são vendidos da região Amazônica para Estados da Região Sudeste ou exportados para países da Europa ou da América do Norte. Esses óleos são muito utilizados nas indústrias de cosméticos devido às suas propriedades emoliente, antibacteriana e anti-inflamatória, sendo também utilizados para fins medicinais como anti-inflamatório, antisséptico, antiasmático, analgésico, antidiarreico, cicatrizante, afrodisíaco, antioxidante, antitetânico, anti-herpético, antimicrobiano, anticancerígeno e antitumoral, entre outros. Entretanto, apesar de sua importância farmacológica, a maioria dos óleos de Copaifera é comercializada genericamente como "óleos de copaíba", sem a identificação de qual espécie o óleo resina foi extraído. Neste contexto, visando assegurar a eficácia, a segurança e a qualidade destes fitomedicamentos, foi recentemente aprovado pela FAPESP um projeto temático destinado à validação química e farmacológica de extratos e princípios ativos de espécies de Copaifera (proc. FAPESP 2011/13630-7). Como parte dos estudos de desreplicação dos óleos-resina de espécies de Copaifera propostos no referido projeto temático, o presente projeto tem como objetivos o isolamento de diterpenos do tipo labdano do óleo-resina de Copaifera langsdorfii e a realização de um estudo detalhado das vias de fragmentação de suas moléculas protonadas e/ou desprotonadas empregando espectrometria de massas sequencial (EM/EM). Esses diterpenos, que entre os principais constituintes químicos dos óleos-resina de Copaifera, serão analisados em fontes de ionização química à pressão atmosférica (APCI) e electrospray (ESI) nos modos positivo e negativo, visando identificar qual fonte e qual modo de análise são os mais adequados para os futuros estudos de desreplicação propostos no projeto temático. Em seguida, serão identificados os principais íons diagnósticos, cujas formações serão racionalizadas a partir de relações estrutura-fragmentação. Por fim, as vias mecanísticas de fragmentação serão elucidadas com base em dados termoquímicos obtidos por Química Quântica Computacional.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
AGUIAR, GABRIELA P.; CREVELIN, EDUARDO J.; DIAS, HERBERT J.; AMBROSIO, SERGIO R.; BASTOS, JAIRO K.; HELENO, VLADIMIR C. G.; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M. Electrospray ionization tandem mass spectrometry of labdane-type acid diterpenes. Journal of Mass Spectrometry, v. 53, n. 11, p. 1086-1096, NOV 2018. Citações Web of Science: 1.

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