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Síntese quimioenzimática do levetiracetam e análogos

Processo: 13/16636-1
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de novembro de 2013
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Cintia Duarte de Freitas Milagre
Beneficiário:Bruno Sérgio Do Amaral
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Araraquara. Araraquara , SP, Brasil
Assunto(s):Líquidos iônicos   Levetiracetam   Biocatálise   Síntese assimétrica

Resumo

Os biocatalisadores (enzimas e/ou micro-organismos) são amplamente utilizados para gerar ou resolver centros quirais, especialmente na síntese de fármacos. O levetiracetam (LEV), comercialmente conhecido como Keppra®, é uma substância quiral com propriedades anticonvulsivantes cuja atividade farmacológica está relacionada ao entantiômero (S). O aumento do uso de LEV em detrimento a outros fármacos anticonvulsivantes está intimamente associado à baixa ocorrência de efeitos colaterais provocados por este. Diversas rotas quimiossintéticas para sua produção são relatadas na literatura. A maioria delas envolve um elevado número de etapas, alto consumo energético, uso de catalisadores metálicos e baixos rendimentos globais. Em contrapartida, este projeto tem por objetivo empregar uma rota quimioenzimática, com menor número de etapas, condições mais brandas e ambientalmente amigáveis de reação para a síntese do LEV e análogos. A primeira etapa consistirá na síntese da butanocianoidrina a partir da cianosililação do propanal seguida da formação do correspondente composto halogenado. Diferentes heterociclos nitrogenados substituirão o átomo de halogênio para gerar os materiais de partida das reações que serão catalisadas por enzimas microbianas. As principais estratégias para a obtenção dos respectivos produtos desejados com elevada enantiosseletividade e rendimentos serão a triagem enzimática e emprego de líquidos iônicos como meio reacional.

Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
AMARAL, Bruno Sérgio Do. Síntese quimioenzimática do levetiracetam e análogos. 2015. 212 f. Dissertação de Mestrado - Universidade Estadual Paulista "Júlio de Mesquita Filho" Instituto de Química..

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