Síntese Total da (+)-cis-Triquentrina A

• Processo: 15/06620-6
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de outubro de 2015
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2017
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Fernando da Silva Júnior
• Beneficiário: Natália Lussari Vrech
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Alcaloides Antiproliferativos Síntese assimétrica Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcalóides | atividade antiproliferativa | (+)-cis-Triquentrina A | Friedel-Crafts intramolecular | Indol | Síntese Assimétrica | Síntese Orgânica

Resumo

Uma proposta para a síntese assimétrica da (+)-cis-triquentrina A em 12 etapas a partir de uma acetofenona disponível comercialmente é apresentada neste projeto. Importantes reações na rota sugerida são uma resolução enzimática e uma acilação de Friedel-Crafts intramolecular. As sínteses assimétricas publicadas até o momento possuem 14 e 17 etapas, ou seja, a rota proposta será mais curta e abordará novas possibilidades sintéticas de substâncias com potencial bio-ativo. A (+)-cis-triquentrina A, bem como intermediários avançados, serão enviados para testes de atividade antiproliferativa no laboratório do Prof. J. E. de Carvalho da UNICAMP.