Metalações sobre condições de fluxo.

• Processo: 18/08856-5
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2018
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2019
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Giuliano Cesar Clososki
• Beneficiário: Rodolfo Hideki Vicente Nishimura
• Supervisor: Paul Knochel
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: Ludwig Maximilian University of Munich (LMU Munich), Alemanha
• Vinculado à bolsa: 15/01466-9 - Funcionalização dirigida de quinazolinas e quinazolinonas visando a síntese de substâncias bioativas, BP.DR
• Assunto(s): Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Continuous flow | Halogen-metal exchange | Metalation | Organic Synthesis

Resumo

A metalação dirigida e a troca halogênio metal estão entre as estratégias mais empregadas para gerar compostos organometálicos polifuncionalizados. Porém, o alto caráter iônico das espécies envolvidas exige condições reacionais específicas, como por exemplo, baixas temperaturas. Nesse contexto, microrreatores de fluxo contínuo surgem como importantes ferramentas para tal propósito, visto que permitem uma troca de calor de forma mais eficiente. Dessa maneira, a síntese de compostos organometálicos beneficiou-se desta tecnologia e uma série de reações são facilmente executadas em fluxo, por outro lado, em batelada essas reações apresentam dificuldades tanto na execução quanto no escalonamento. Assim, neste projeto, pretendemos concentrar nossos esforços na funcionalização de novos sistemas heterocíclicos e blocos de construção olefínicos sobre condições de fluxo contínuo, usando a troca Br/Li e a sodiação como estratégias para gerar os intermediários organometálicos correspondentes. Posteriormente, a reação com diferentes eletrófilos (E-X) levarão a produtos valiosos do tipo Het-E.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

VICENTE NISHIMURA, RODOLFO HIDEKI; WEIDMANN, NIELS; KNOCHEL, PAUL. Preparation of Diorganomagnesium Reagents by Halogen-Lithium Exchange of Functionalized Heteroaryl Halides and Subsequent in situ Trapping with MgCl2 center dot LiCl in Continuous Flow. SYNTHESIS-STUTTGART, v. 52, n. 20, p. 11-pg., 2020-10-16. (18/08856-5)

WEIDMANN, NIELS; NISHIMURA, RODOLFO H. V.; HARENBERG, JOHANNES H.; KNOCHEL, PAUL. Halogen-Lithium Exchange of Sensitive (Hetero)aromatic Halides under Barbier Conditions in a Continuous Flow Set-Up. SYNTHESIS-STUTTGART, v. 53, n. 03, SEP 2020. (18/08856-5)