Resolução cinética dinâmica de derivados de aminoácidos, visando à síntese de compostos N-propargil substituídos

• Processo: 18/14154-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de dezembro de 2018
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2019
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Fernanda Amaral de Siqueira
• Beneficiário: Verônica Barros da Cunha
• Instituição Sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Aminoácidos Fenilalanina Cinética Dinâmica química Catalisadores Alquilação
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Derivados de aminoácidos | N-propargilaminas | Resolução Cinética Dinâmica | Síntese | Síntese Orgânica

Resumo

O projeto proposto tem como objetivo sintetizar amidas derivadas dos aminoácidos fenilglicina e fenilalanina N-substituídas com o grupo propargila. A síntese se baseia, em quatro etapas de reação: amidação por substituição eletrofílica de adição-eliminação; resolução cinética dinâmica (DKR), com teste inicial de catalisadores de Paládio, realizada em um meio alcalino e em atmosfera de hidrogênio; seguida de alquilação (inserção do grupo propargila); e por fim, uma reação de hidrólise da amida. A síntese proposta se trata de uma rota inédita na literatura e tem como objetivo a formação de compostos que tenham atividade inibitória da enzima MAO-B, presente no sistema nervoso central, na qual é um alvo terapêutico importante para distúrbios caracterizados por um declínio na neurotransmissão dopaminérgica incluindo a doença de Parkinson (DP).