Estudo do efeito de um grupo espaçador metilênico em marinoquinolinas: síntese e avaliação biológica

• Processo: 19/04803-7
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2019
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2019
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Ítalo Caetano Canevari da Silva
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos, AP.TEM
• Assunto(s): Síntese orgânica Reação de Heck-Matsuda Paládio Malária Ácido quinolínico Antimaláricos Propriedades físico-químicas Solubilidade Análise biológica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: malária | Marinoquinolinas | paládio | reação de Heck-Matsuda | sais de arenodiazônio | Síntese Orgânica

Resumo

Marinoquinolinas são uma nova classe de compostos quinolínicos, as quais foram descobertas em bactérias marinhas e apresentaram potencial atividade antimalarial. Atualmente existem diversas rotas sintéticas para sua preparação, entretanto, a rota sintética empregada pelo nosso grupo de pesquisa permitiu a elaboração de uma biblioteca de novas marinoquinolinas. Dando continuidade ao estudo desta classe de compostos, em colaboração com o grupo de pesquisa do Prof. Dr. Rafael Guido, da USP - São Carlos, encontramos o composto líder MQ-30 (CI50 39 nM e IS > 6400). Mesmo sendo um composto promissor, a MQ-30 apresentou moderada atividade in vivo, além de necessidade de melhorar suas propriedades físico-químicas, como solubilidade e LogP. Assim, este projeto visa a obtenção de derivados da MQ-30 e outros compostos antimalariais de nossa biblioteca, através da adição de um grupo espaçador do tipo metileno. Essas novas moléculas serão submetidas aos mesmos testes biológicos dos outros compostos presentes em nossa biblioteca, afim de encontrar novas moléculas promissoras no tratamento da malária.